2,4,6-trichloroisophthalaldehyde | 28294-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trichloroisophthalaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-Trichlor-1,3-diformyl-benzol；2,4,6-Trichlorobenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 28294-42-0
• 化学式: C₈H₃Cl₃O₂
• 分子量: 237.47
• InChiKey: ASGMHDRZPSQORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1′-(2,4,6-trichloro-1,3-phenylene)bis(N,N,N′-trimethyl-N-(trimethylsilyl)methanediamine) 在 盐酸 、 水 作用下， 以69 %的产率得到2,4,6-trichloroisophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯二氨基甲基化中的潜在卡宾：机理和实际应用

  摘要：

  由于甲硅烷基团容易迁移，甲硅烷基甲脒1与其碳烯形式1'处于平衡状态。1与各种取代的氟苯的反应随着亲核卡宾1'的插入而进行在混合试剂后进入最酸性的 C-H 键，不需要任何催化剂。根据 DFT 计算，通过三元过渡态结构进行的插入反应的经典解释需要高活化能。相反，预计将芳香底物中酸性最强的质子转移到卡宾碳上的活化势垒较低。下一步，形成的离子对向产物的无障碍重排完成了该过程。取代苯在与甲硅烷基甲脒反应中的反应性可以通过计算的C-H 氢的p K a (DMSO) 值粗略评估。具有 p K a的苯衍生物约 少于 31 个可以进行 C-H 插入。该反应提供缩醛胺作为第一批产物，它可以很容易地通过酸水解转化为相应的醛。由于甲硅烷基甲脒1对许多官能团具有耐受性，该反应可应用于多种苯衍生物，使其成为有机合成应用的可靠策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00470