triisopropylsilyl hept-6-ynoate | 1343383-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropylsilyl hept-6-ynoate
• CAS: 1343383-51-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: WJBNPJAVEWBGJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropylsilyl hept-6-ynoate 在 咪唑 、 Candida antarctica lipase B 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 217.59h， 生成 methyl (S,E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((1S,4S,5R)-5-ethyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  9-J1-植物前列烷和9-A1-植物前列烷甲酯的不同对映选择性合成

  摘要：

  9-J1-植物前列烷和 9-A1-植物前列烷甲酯的第一次合成是使用来自常见中间体砜 4 的发散方法对映选择性地实现的。使用 sigmatropic 重排（交换协议）完成发散，得到 47% 的砜 5总产量。带有立体定义的 E 双键的两个上侧链使用砜 4 和 5 的巩固 Julia-Lythgoe 烯化反应安装，具有相同的对映体纯 α-保护醛 6。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301703
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 6-庚炔酸 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到triisopropylsilyl hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  9-J1-植物前列烷和9-A1-植物前列烷甲酯的不同对映选择性合成

  摘要：

  9-J1-植物前列烷和 9-A1-植物前列烷甲酯的第一次合成是使用来自常见中间体砜 4 的发散方法对映选择性地实现的。使用 sigmatropic 重排（交换协议）完成发散，得到 47% 的砜 5总产量。带有立体定义的 E 双键的两个上侧链使用砜 4 和 5 的巩固 Julia-Lythgoe 烯化反应安装，具有相同的对映体纯 α-保护醛 6。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301703

文献信息

• Synthetic study of a moss-produced oxylipin and its structural revision
  作者：Hiroki Soeda、Ryo Towada、Yusuke Ogura、Tomoyo Mohri、Georg Pohnert、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.012

  日期：2019.3

  The proposed structure for a moss-produced acetylenic oxylipin (10-keto-type structure) was synthesized from a known glycidol derivative by an 11-step sequence involving epoxide ring opening with a terminal acetylene and enzymatic hydrolysis of a methyl ester intermediate. The NMR spectra of the proposed structure was, however, different from those of the natural oxylipin, which prompted us to synthesize

  由已知的缩水甘油衍生物通过11步序列合成由苔藓生产的炔基环氧丙烷的拟议结构（10-酮型结构），该步骤涉及用末端乙炔进行环氧基开环和甲酯中间体的酶促水解。但是，所提出结构的NMR谱图不同于天然脂蛋白的NMR谱图，这促使我们合成其9-表位异构体和两个非对映体12-酮型位置异构体。三种异构体的NMR谱与天然脂类的NMR谱的比较表明，天然脂族实际上是两种非对映异构体位置异构体的混合物。