2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 15495-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(pyridine-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(2-pyridinyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；2-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 15495-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: NTZOOVUEDABBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  545.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-bromo-2-(pyridin-2-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和喹啉基取代的4-(4-氨基苯基)喹唑啉的合成及光物理性质

  摘要：

  设计并合成了2位带有吡啶基或喹啉基残基的4-(4-氨基苯基)-2-azinylquinazolines。已在溶液和固态下研究了所得化合物及其 2-苯基喹唑啉对应物的基本光物理性质。喹唑啉发色团表现出正发射溶剂化显色性，收集的数据使用 Lippert-Mataga 方程以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表进行分析。此外，还检查了添加三氟乙酸后的卤化特性；结果表明，由于 2-炔基喹唑啉片段的质子化，发色团在酸性介质中显示出红移发射带。还分析了合成杂环对金属阳离子的发光响应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.113917
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基苯甲腈 在 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Base mediated synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes in water

  摘要：

  一种环境友好且温和的制备方法已开发出来，用于从2-氨基苯甲腈和芳香醛合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。此反应在水相中进行，仅使用无机碱（K3PO4）作为唯一促进剂。在相同条件下，多种所需产物以中等至良好的产率获得。此外，还利用TBHP作为氧化剂，对二氢喹唑啉酮进行了进一步转化为喹唑啉酮的步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ob42434k

文献信息

• KOH/DMSO: A basic suspension for transition metal-free Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Ankur Bordoloi、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.030

  日期：2019.6

  A novel protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzamides and aldehyde derivatives catalyzed by KOH/DMSO suspension has been developed. The present transition metal free methodology is operationally simple, scalable and varieties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were obtained in good to excellent yields in short reaction times.

  开发了一种新的协议，由2-氨基苯甲酰胺和由KOH / DMSO悬浮液催化的醛衍生物合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。当前的无过渡金属方法是操作简单，可扩展的，并且在短的反应时间内以良好至优异的收率获得了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。
• 二氢喹唑啉酮类化合物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108558778B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及二氢喹唑啉酮类化合物及其制备方法，具体结构如III所示。该方法以廉价易得的邻硝基苯甲腈(I)和醛或酮(II)为原料，以醇和水为溶剂，在四羟基二硼、冰醋酸和催化量的氯化亚铜作用下，在一锅反应体系中经硝基还原、氰基水解以及缩合等反应，得到目标产物(III)。该方法首次使用2‑硝基苯甲腈(I)为原料，操作简便，原料易得、收率较高，具有步骤经济性、原子经济性、反应条件温和等绿色合成的优点。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-Nitrobenzonitriles and Carbonyl Compounds Mediated by Diboronic Acid in Methanol–Water
  作者：Qixing Liu、Yuebo Sui、Yin Zhang、Kaili Zhang、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610740

  日期：2020.2

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with diboronic acid as a reductant in an aqueous medium is described. Various 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared with good functional-group tolerance in good yields under mild conditions from readily available 2-nitrobenzonitriles and various carbonyl compounds.

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。
• A choline hydroxide catalyzed synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in an aqueous medium
  作者：Pravin N. Borase、Pranila B. Thale、G. S. Shankarling

  DOI：10.1039/c6ra15574j

  日期：——

  A simple, metal and ligand-free protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones derivatives using choline hydroxide (ChOH) as an effective catalyst in an aqueous medium has been developed. The good to...

  已开发出一种简单，无金属和无配体的方案，用于在水性介质中使用氢氧化胆碱（ChOH）作为有效催化剂来合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones衍生物。对...有好处
• Dihydroquinazolinone based “turn-off” fluorescence sensor for detection of Cu 2+ ions
  作者：Pravin N. Borase、Pranila B. Thale、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.025

  日期：2016.11

  application in selective recognition of Cu2+ ions has been developed. The sensor shows “turn-off” type paramagnetic fluorescence quenching towards Cu2+ ions. The binding constant (Ka) of Cu2+ ions with the sensor was found to be 8.02 × 104 M−1 and binding stoichiometry was determined to be 1:1 based on the Job's plot analysis. The sensor can detect up to nanomolar (0.1 nM) level of Cu2+ ions from tap water

  已经开发了合成二氢喹唑啉酮衍生物2-（吡啶-2-基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one的策略及其在选择性识别Cu 2+离子中的应用。传感器显示出对Cu 2+离子的“关闭”型顺磁荧光猝灭。发现Cu 2+离子与传感器的结合常数（K a）为8.02×10 4  M -1，根据乔布斯图分析确定结合化学计量为1：1。该传感器可以检测自来水中的最高纳摩尔（0.1 nM）Cu 2+离子水平。QZP·Cu 2+ Cl·H 2的单晶O络合物通过X射线衍射表征，Cu 2+的顺磁性质通过电子自旋共振（ESR）光谱证明。