2-(((trifluoromethyl)thio)methyl)isoindoline-1,3-dione | 1624333-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(((trifluoromethyl)thio)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Trifluoromethylsulfanylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1624333-52-3
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂S
• 分子量: 261.224
• InChiKey: JQESSGMSBRNZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 ((2-(2-iodophenyl)propan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium dodecyl sulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2-(((trifluoromethyl)thio)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  银在水性乳液中催化脂肪族羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  在温和条件下，银催化仲和叔羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化反应可耐受各种官能团。反应在水乳状液中的性能极大地促进了反应，该乳状液是通过向水中添加十二烷基硫酸钠形成的。有人提出，由“水包油”液滴中的银催化的脱羧反应产生的自由基很容易与三氟甲基硫醇化试剂反应形成产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402573

文献信息

• Deoxytrifluoromethylthiolation and Selenylation of Alcohols by Using Benzothiazolium Reagents
  作者：Stefan Dix、Michael Jakob、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/chem.201901607

  日期：2019.6.7

  Aliphatic compounds substituted with medicinally important trifluoromethylthio (SCF3) and trifluoromethylselenyl (SeCF3) groups were synthesized directly from alcohols by using the new benzothiazolium salts BT‐SCF3 and BT‐SeCF3. These bench‐stable fluorine‐containing reagents are facile to use and can be prepared in two steps from non‐fluorinated heteroaromatic starting materials. The metal‐free d

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。
• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• Direct Dehydroxytrifluoromethylthiolation of Alcohols Using Silver(I) Trifluoromethanethiolate and Tetra-<i>n</i>-butylammonium Iodide
  作者：Jian-Bo Liu、Xiu-Hua Xu、Zeng-Hao Chen、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201409983

  日期：2015.1.12

  reaction for the direct trifluoromethylthiolation and fluorination of alkyl alcohols using AgSCF3 and nBu4NI has been developed. The trifluoromethylthiolated compounds and alkyl fluorides were selectively formed by changing the ratio of AgSCF3/nBu4NI. This protocol is tolerant of different functional groups and might be applicable to late‐stage trifluoromethylthiolation of alcohols.

  已经开发了使用AgSCF 3和nBu 4 NI进行烷基醇的直接三氟甲基硫醇化和氟化的前所未有的反应。通过改变AgSCF 3 / nBu 4 NI的比例选择性地形成三氟甲基硫醇化的化合物和烷基氟化物。该方案可耐受不同的官能团，并且可能适用于醇的晚期三氟甲基硫醇化。