2,3-dimethyl-6-methoxybenzaldehyde | 145901-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-6-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-2,3-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 145901-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FUGMBFNDQMGYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-二甲基苯甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 间氨基三氟甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2,3-dimethyl-6-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单齿瞬态定向基团可实现Pd催化邻位C–H甲氧基化和苯甲醛的氯化反应

  摘要：

  我们通过采用单齿瞬态导向基团（TDGs）作为二齿TDG的替代策略，报告了Pd催化的邻位C-H甲氧基化和苯甲醛的氯化。更重要的是，成功地获得了苯甲醛亚胺邻环钯中间体的单晶，并且通过X射线衍射明确地确定了其结构，这清楚地表明它是由吡啶酮配体桥接的双核钯物种。通过合成天然产物和药物的关键中间体，进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01158

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as specific HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. 3. Pyridyl and phenyl analogs of 3-aminopyridin-2(1H)-one
  作者：John S. Wai、Theresa M. Williams、Dona L. Bamberger、Thorsten E. Fisher、Jacob M. Hoffman、Ronald J. Hudcosky、Suzanne C. MacTough、Clarence S. Rooney、Walfred S. Saari

  DOI：10.1021/jm00054a009

  日期：1993.1

  virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase (RT) inhibitors, a series of 3-[(pyridylmethyl)amino]- and 3-[(phenylmethyl)amino]-2-pyridinone derivatives was synthesized and tested for HIV-1 RT inhibitory activity. The more potent compounds have a 2'-methoxy group and 4'- and/or 5'-aliphatic substituents on the pyridyl and phenyl rings. Several of the more potent compounds were also evaluated for antiviral

  在努力开发新型的非核苷，特定的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）抑制剂时，一系列3-[（（吡啶甲基））]和3-[（（苯基甲基））] [-2]合成了吡啶酮衍生物，并测试了其对HIV-1 RT的抑制活性。更有效的化合物在吡啶基和苯环上具有2'-甲氧基和4'-和/或5'-脂族取代基。还评估了几种更有效的化合物在MT-4细胞培养物中的抗病毒活性。从这一系列化合物中，3- [N-[（5-乙基-2-甲氧基-6-甲基-3-吡啶基）甲基]氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（6选择）进行临床评估。
• Inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0462800A2

  公开（公告）日：1991-12-27

  Novel pyridones inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by IV are also described.

  新型吡啶酮类药物可抑制艾滋病病毒逆转录酶，可用于预防或治疗艾滋病病毒感染和治疗艾滋病，可作为化合物、药学上可接受的盐、药物组合成分，无论是否与其他抗病毒药、抗感染药、免疫调节剂、抗生素或疫苗联合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗 IV 感染的方法。
• Synergism of HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0484071A2

  公开（公告）日：1992-05-06

  The combination of certain aminopyridones and anti-HIV nucleoside analogs has been found to synergistically inhibit HIV reverse transcriptase. This combination is useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as a combination of compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in further combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  研究发现，某些氨基吡啶酮类药物和抗艾滋病毒核苷类似物的组合可协同抑制艾滋病毒逆转录酶。无论是否与其他抗病毒药、抗感染药、免疫调节剂、抗生素或疫苗进一步组合，这种组合物均可作为化合物、药学上可接受的盐、药物组合成分的组合物，用于预防或治疗艾滋病病毒感染和治疗艾滋病。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗艾滋病毒感染的方法。
• Monodentate Transient Directing Group Enabled Pd-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Methoxylation and Chlorination of Benzaldehydes
  作者：Feng Li、Yirong Zhou、Heng Yang、Ziqi Wang、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01158

  日期：2019.5.17

  We report Pd-catalyzed ortho-C–H methoxylation and chlorination of benzaldehydes by employing monodentate transient directing groups (TDGs) as an alternative strategy to bidentate TDGs. More importantly, a single crystal of benzaldehyde imine ortho-cyclopalladium intermediate was successfully obtained, and its structure was unambiguously determined by X-ray diffraction, which clearly showed that it

  我们通过采用单齿瞬态导向基团（TDGs）作为二齿TDG的替代策略，报告了Pd催化的邻位C-H甲氧基化和苯甲醛的氯化。更重要的是，成功地获得了苯甲醛亚胺邻环钯中间体的单晶，并且通过X射线衍射明确地确定了其结构，这清楚地表明它是由吡啶酮配体桥接的双核钯物种。通过合成天然产物和药物的关键中间体，进一步证明了该方法的实用性。