(1S,4S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluorocyclopent-2-enol | 1001273-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluorocyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S,4S)-4-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5,5-difluorocyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1001273-24-0
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂O₃
• 分子量: 360.401
• InChiKey: JXHDNAUMJDXSGY-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluorocyclopent-2-enol 、 对硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,4S)-4-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5,5-difluorocyclopent-2-en-1-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷的合成。

  摘要：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol7023955
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-6-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluoroocta-2,7-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以151 mg的产率得到(1S,4S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluorocyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷的合成。

  摘要：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol7023955