1-((2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-3-phenylurea | 1222521-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-3-phenylurea
• CAS: 1222521-18-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₅
• 分子量: 360.37
• InChiKey: IVYHUCIEAQWUSR-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,3S,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-3-phenylurea 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-((2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  5'-甲硅烷基化的3'-1,2,3-三唑基胸苷类似物作为西尼罗河病毒和登革热病毒的抑制剂

  摘要：

  西尼罗河病毒（WNV）和登革热病毒（DENV）是重要的人类病原体，目前尚无针对其的疫苗或特异性抗病毒药。我们在本文中报道了从3'-叠氮胸苷（AZT）衍生的5'-甲硅烷基化核苷支架，在低微摩尔浓度下一致且选择性地抑制WNV和DENV。各种三唑生物甾体的进一步合成显示出清晰的结构-活性关系（SAR），其中对WNV和DENV的抗病毒活性主要取决于5'-甲硅烷基和3'-三唑或其生物甾体的取代基。5'甲硅烷基特别有趣，它可开启针对WNV和DENV的抗病毒活性，同时废除先前报道的针对人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的抗病毒效力。通过噬菌斑测定法确认了抗病毒活性，该噬菌斑测定法在选择的化合物存在下观察到病毒滴度降低。分子建模与竞争S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）结合试验表明，这些化合物可能通过与甲基转移酶（MTase）结合而赋予抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00327

文献信息

• Straightforward carbamoylation of nucleophilic compounds employing organic azides, phosphines, and aqueous trialkylammonium hydrogen carbonate
  作者：Andrey Yagodkin、Kerstin Löschcke、Janne Weisell、Alex Azhayev

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.017

  日期：2010.3

  the intermediate formation of the corresponding isocyanate, which, in turn, reacts further with a nucleophilic reagent also present in the mixture and results in carbamoylation with good yield. On the basis of this reaction a practical carbamoylation procedure was devised and a comparative study on suitability of different solvents and phosphorus (III) derivatives for carbamoylation reaction was conducted

  在碳酸氢三烷基铵水溶液的存在下，施陶丁格反应导致相应异氰酸酯的中间形成，该异氰酸酯又与混合物中也存在的亲核试剂进一步反应，并以高收率进行氨基甲酰化反应。在此反应的基础上，设计了一种实用的氨基甲酰化方法，并进行了对比研究，研究了不同溶剂和磷（III）衍生物对氨基甲酸酯化反应的适用性。该方法的多功能性通过不同类别的亲核化合物（包括氨基甲基树脂和在有机溶剂中显示不良溶解性的天然化合物）的实例得到证明。