5-Fluoro-6-(hydroxyamino)-1,3-diazinane-2,4-dione | 71732-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-Fluoro-6-(hydroxyamino)-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 71732-38-2
• 化学式: C₄H₆FN₃O₃
• 分子量: 163.108
• InChiKey: LXUPLBNXJNNFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-6-(hydroxyamino)-1,3-diazinane-2,4-dione 在 羟胺 作用下， 生成 5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  向卤代尿嘧啶中添加羟胺

  摘要：

  羟胺通过多步机制可逆地添加到尿嘧啶碱的C-6中。在几个p H值（25°，μ= 3.0 M）下测得的平衡常数为：尿嘧啶，0.25 M -1；5-碘尿嘧啶，0.30中号-1，5-溴尿嘧啶，0.24中号-1，5-氯，0.06中号-1和5-氟尿嘧啶，5.11中号-1。向5-溴-和5-碘尿嘧啶中添加羟胺的动力学很复杂。在低羟胺缓冲液浓度下，速率常数相对于羟胺缓冲液为二阶，但在较高浓度下则接近一阶依赖性。从5-碘-6-羟基氨基-5,6-二氢尿嘧啶中消除羟胺需要经过三（羟基-甲基）氨基甲烷的一般碱催化，但是在较高浓度下，速率常数与一般碱的浓度不成比例。该反应受到溶剂的影响，在恒定的p下进行测量时，乙醇浓度的升高会降低该速率H.可以通过多步反应途径使这些动力学合理化，其中在卤代尿嘧啶的C-6中加入羟胺先于一般酸催化的质子转移至C-5，从而产生最终的6-羟基氨基二氢嘧啶产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170106
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 在 羟胺 作用下， 生成 5-Fluoro-6-(hydroxyamino)-1,3-diazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  向卤代尿嘧啶中添加羟胺

  摘要：

  羟胺通过多步机制可逆地添加到尿嘧啶碱的C-6中。在几个p H值（25°，μ= 3.0 M）下测得的平衡常数为：尿嘧啶，0.25 M -1；5-碘尿嘧啶，0.30中号-1，5-溴尿嘧啶，0.24中号-1，5-氯，0.06中号-1和5-氟尿嘧啶，5.11中号-1。向5-溴-和5-碘尿嘧啶中添加羟胺的动力学很复杂。在低羟胺缓冲液浓度下，速率常数相对于羟胺缓冲液为二阶，但在较高浓度下则接近一阶依赖性。从5-碘-6-羟基氨基-5,6-二氢尿嘧啶中消除羟胺需要经过三（羟基-甲基）氨基甲烷的一般碱催化，但是在较高浓度下，速率常数与一般碱的浓度不成比例。该反应受到溶剂的影响，在恒定的p下进行测量时，乙醇浓度的升高会降低该速率H.可以通过多步反应途径使这些动力学合理化，其中在卤代尿嘧啶的C-6中加入羟胺先于一般酸催化的质子转移至C-5，从而产生最终的6-羟基氨基二氢嘧啶产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170106