8-methylene-11,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-triene | 1043422-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8-methylene-11,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-triene
• 英文别名: 8-Methylidene-11,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene
• CAS: 1043422-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XEVPLUQYUPUGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 2-碘苯甲醛 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到8-methylene-11,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of Aza- or Oxa-Bridged Benzocycloheptanes from Readily Available 2,3-Allenyl Malonates or 2,3-Allenols ando-Iodobenzaldehyde or Imine

  摘要：

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction of 2,3-alkadienyl malonates or 2,3-allenols with o-lodobenzaldehyde or Its N-tosyl imine occurred smoothly In MeCN at 80 degrees C to form the oxa- or aza-bridged benzocycloheptane derivatives with Important biological potential. With the optically active 2,3-allenols, the absolute configurations of all the three chiral centers have been conveniently established.

  DOI：

  10.1021/ol102811x

文献信息

• Photochemistry of Allenyl Salicylaldehydes
  作者：Frédéric Birbaum、Antonia Neels、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ol800806a

  日期：2008.8.7

  aldehydes containing allene side chains is a versatile reaction as it provides a rapid and efficient access to original complex structures such as 1,3,4-tetrahydro-1,4-epoxy-5-alkylidene-2-benzoxepines 2 and substituted 2-oxa-tricyclo[5.2.2.0] (1,5)undeca-4,8,10-triene-9-carbaldehydes 3. Novel polycyclic structures are characterized, and optimized strategies for the synthesis of the substrates 1 are

  含有烯丙基侧链的芳基醛的分子内光环加成反应是一种多用途反应，因为它可以快速有效地访问原始的复杂结构，例如1,3,4-四氢-1,4-环氧-5-亚烷基-2-苯并庚二酮2和取代的2-oxa-tricyclo [5.2.2.0]（1,5）undeca-4,8,10-triene-9-carbaldehydes 3.表征了新型多环结构，并描述了合成底物1的优化策略。