(Z)-2-hexen-1-yl N-phenylpropanimidate | 121190-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-hexen-1-yl N-phenylpropanimidate
• 英文别名: (Z)-2-hexenyl N-phenylpropanimidate；[(Z)-hex-2-enyl] N-phenylpropanimidate
• CAS: 121190-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: HIOFKZNQGJMVRY-MXEOBWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-hexen-1-yl N-phenylpropanimidate 在 lithium diethylamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 生成 2-Methyl-3-vinyl-hexanoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  的克莱森重排ñ -甲硅烷烯酮N，O -acetals从烯丙基产生Ñ -phenylimidates

  摘要：

  烯丙基N-苯基亚氨酸酯1的去质子化和随后的N-甲硅烷基化导致N-甲硅烷基烯酮N，O-乙缩醛5经过水解后进行克莱森重排，以产生γ，δ-不饱和的酸酐3。用于rearregement步骤的温度依赖于取代基R的性质2在5。室温下，R 2 = H重排的乙缩醛5，如果R 2 ≠H，则需要在130°C加热。从1转换为3可获得的简单非选择性选择度取代基R 4的大小强烈地影响R 2。当R 4 > H时，通过船形过渡态有效抑制重排途径可导致优异的抗/顺式选择性。从几个烯丙基N-苯基亚氨酸酯和N-甲硅烷基烯酮N，O-缩醛获得的NOE差异数据支持了这一原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89670-8
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (Z)-2-hexen-1-yl N-phenylpropanimidate
  参考文献：
  名称：

  正苯基丙二酸酯的o→c热重排

  摘要：

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86212-8

文献信息

• Catalytic asymmetric [3,3]-rearrangements of allylic acetimidates
  作者：J. Moritz Bauer、René Peters

  DOI：10.1039/c4cy01749h

  日期：——

  synthetic building blocks is important for pharmaceutical sciences. The rearrangement of allylic trihaloacetimidates is known as an attractive method to furnish branched chiral allylic trihaloacetamides with high levels of enantio- and regioselectivity. In the present article we report our studies on the catalytic asymmetric rearrangement of the corresponding non-halogenated acetimidates, which might provide

  简化合成对映体纯的烯丙基胺类化合物作为先进且有价值的合成基础材料，对于制药科学而言非常重要。烯丙基三卤代乙亚氨酸酯的重排是提供具有高水平对映和区域选择性的支化手性烯丙基三卤代乙酰胺的有吸引力的方法。在本文中，我们报告了我们对相应的非卤代乙酰亚氨酸酯的催化不对称重排的研究，这可能通过避免CX 3基团而提供经济优势。区域选择性标题反应以高水平的对映选择性进行，提供高收率并且仅需要低的催化剂负载量。另外，生成的N-乙酰和N-苯乙酰基官能团提供了随后进行温和的酶酰胺水解的选择，从而可以接近几乎对映纯的烯丙基胺。