ethyl 2-((benzyloxy)imino)-2-(phenylsulfonyl)acetate | 1188357-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((benzyloxy)imino)-2-(phenylsulfonyl)acetate
• CAS: 1188357-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅S
• 分子量: 347.392
• InChiKey: NWOHJUXBJOKORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 ethyl 2-((benzyloxy)imino)-2-(phenylsulfonyl)acetate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到Adamantan-1-yl-[(Z)-benzyloxyimino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  银催化脂肪族羧酸向自由基的自由基转化

  摘要：

  肟和肟醚是重要的构建基块，可以方便地转化为酮，胺，羟胺和腈。我们描述了脂肪族羧酸到肟醚的催化脱羧。用AgNO 3作为催化剂，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的肟醚。广泛的底物范围，脂肪族羧酸的易获得性以及温和的反应条件使该策略立即适用于生物活性化合物的合成，后期功能化和修饰。实验研究表明该反应经历了一个自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02074

文献信息

• Cobalt Catalyzed Functionalization of Unactivated Alkenes: Regioselective Reductive C−C Bond Forming Reactions
  作者：Boris Gaspar、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja904856k

  日期：2009.9.23

  The cobalt catalyzed hydroaldoximation and hydrocyanooximation of unactivated alkenes is reported. Secondary and tertiary aldoximes and oximonitriles are synthesized with excellent regioselectivity under mild conditions, and conversion of the products to valuable intermediates is documented. The reactions expand the arsenal of reductive carbon-carbon bond forming reactions as well as regioselective

  报道了钴催化的未活化烯烃的氢醛肟化和氢氰肟化。二级和三级醛肟和肟腈在温和条件下以优异的区域选择性合成，并记录了产物向有价值中间体的转化。这些反应扩大了还原性碳-碳键形成反应的库以及未活化双键的区域选择性功能化。
• Metal-Free Transformation of Sulfonyl Oxime Ethers with Amines to Oxime Ethers
  作者：Jia-Yuan Zhang、Jinglin Hu、Xiao-Xuan Li、Wei-Ke Tang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01197

  日期：2021.9.17

  Sulfonyl oxime ethers undergo facile radical substitutions with various amines to yield the corresponding oxime ethers. An efficient arylation of sulfonyl oxime ethers was accomplished under ambient temperature and metal-free conditions, with a wide range of functional group tolerance. Mechanistic investigations indicate that a phenyl radical is involved in the catalytic cycle.

  磺酰肟醚容易用各种胺进行自由基取代，产生相应的肟醚。在环境温度和无金属条件下实现了磺酰肟醚的有效芳基化，具有广泛的官能团耐受性。机理研究表明，苯基自由基参与了催化循环。