N-[6-amino-5-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]pyrimidin-4-yl]-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]formamide | 198198-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-[6-amino-5-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]pyrimidin-4-yl]-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]formamide
• CAS: 198198-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₇O₉
• 分子量: 509.476
• InChiKey: MIFLCJRTSFZKAV-SLFMBYJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-amino-5-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]pyrimidin-4-yl]-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]formamide 以 水 为溶剂， 反应 4.67h， 以58%的产率得到4-(4,6-Diamino-pyrimidin-5-ylamino)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-9取代的腺嘌呤衍生物存在下的4-硫代胸腺嘧啶衍生物的光化学：N-6-甲酰胺基嘧啶的形成。

  摘要：

  包含4-硫代胸苷-1-基乙酸（1b）和腺苷（2a），4-硫代胸苷（1a）和腺嘌呤-9-基乙酸（2b）或1b和2b的水溶液的紫外线照射导致4,5 -在照射1a和2a的混合物后观察到的-二氨基-6-甲酰胺基嘧啶（N-6-Fapy-Ade）衍生物（J. Am。Chem。Soc。1996，118，8142-8143）。这些新的观察结果表明，用羧甲基取代一个或两个核苷糖残基不会影响光化学反应的区域选择性过程。检查了在2a存在下照射1a引起的3a热分解及其在弱碱性条件下的行为。最后，在腺苷存在下照射N-3-甲基-4-硫代胸苷（6a），得到N-3-甲基胞苷衍生物7。

  DOI：

  10.1021/jo971162p
• 作为产物：
  描述：

  4-硫代胸苷 、 腺苷 反应 234.0h， 以60%的产率得到N-[6-amino-5-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]pyrimidin-4-yl]-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  N-9取代的腺嘌呤衍生物存在下的4-硫代胸腺嘧啶衍生物的光化学：N-6-甲酰胺基嘧啶的形成。

  摘要：

  包含4-硫代胸苷-1-基乙酸（1b）和腺苷（2a），4-硫代胸苷（1a）和腺嘌呤-9-基乙酸（2b）或1b和2b的水溶液的紫外线照射导致4,5 -在照射1a和2a的混合物后观察到的-二氨基-6-甲酰胺基嘧啶（N-6-Fapy-Ade）衍生物（J. Am。Chem。Soc。1996，118，8142-8143）。这些新的观察结果表明，用羧甲基取代一个或两个核苷糖残基不会影响光化学反应的区域选择性过程。检查了在2a存在下照射1a引起的3a热分解及其在弱碱性条件下的行为。最后，在腺苷存在下照射N-3-甲基-4-硫代胸苷（6a），得到N-3-甲基胞苷衍生物7。

  DOI：

  10.1021/jo971162p

文献信息

• RNA Photolabeling Mechanistic Studies:  X-ray Crystal Structure of the Photoproduct Formed between 4-Thiothymidine and Adenosine upon Near UV Irradiation
  作者：Carole Saintomé、Pascale Clivio、Alain Favre、Jean-Louis Fourrey、Claude Riche

  DOI：10.1021/ja961329g

  日期：1996.1.1
• Photochemistry of 4-Thiothymine Derivatives in the Presence of <i>N</i>-9-Substituted-Adenine Derivatives:  Formation of <i>N</i>-6-Formamidopyrimidines
  作者：Carole Saintomé、Pascale Clivio、Alain Favre、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1021/jo971162p

  日期：1997.11.1

  after irradiation of a mixture of 1a and 2a (J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8142-8143). These new observations demonstrate that the replacement of one or both nucleoside sugar residues by a carboxymethyl group does not affect the regioselective course of the photochemical reaction. The thermal decomposition of 3a that resulted from irradiation of 1a in the presence of 2a, was examined along with its behavior

  包含4-硫代胸苷-1-基乙酸（1b）和腺苷（2a），4-硫代胸苷（1a）和腺嘌呤-9-基乙酸（2b）或1b和2b的水溶液的紫外线照射导致4,5 -在照射1a和2a的混合物后观察到的-二氨基-6-甲酰胺基嘧啶（N-6-Fapy-Ade）衍生物（J. Am。Chem。Soc。1996，118，8142-8143）。这些新的观察结果表明，用羧甲基取代一个或两个核苷糖残基不会影响光化学反应的区域选择性过程。检查了在2a存在下照射1a引起的3a热分解及其在弱碱性条件下的行为。最后，在腺苷存在下照射N-3-甲基-4-硫代胸苷（6a），得到N-3-甲基胞苷衍生物7。