2-bromo-1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)ethanol | 1079-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-bromo-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)ethanol
• CAS: 1079-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: NJOHOHGFMQTANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 d,l-erythro-2-oxiranyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Novel Cyclic Phenoxy Compounds and Improved Treatments for Cardiac and Cardiovascular Disease

  摘要：

  化学式I的化合物，及其在自由形式或盐形式中的药用可接受盐或盐和生理可水解衍生物： 其中 Q 1 ，CR 6a 和可选的R 6b 共同形成一个环状基团，其中： Q 1 选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基，OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代； R 6a 是一个单键，R 6b 是H；或 R 6a 和R 6b 共同形成一个双键；和 Q 2 和Q 3 分别选自H，R 1 和R 2 ； 或Q 2 和Q 3 共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q 2 和Q 3 中的一个是选自OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代或一个R 5 基团的环状基团，如下所定义的R 2 ，而另一个是选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基和OC 1 烷基，可选择地被氧代取代； R 6a 和R 6b 分别为H或如上定义的环状基团；和 Q 1 选自H，R 1 和R 2 以及如上定义的环状基团； 和R 1-4 为H或取代基； Z选自线性C 2-3 烷基； X 3 为NH； R 7-9 为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组合物及其在预防或治疗心脏和心血管疾病中的使用以及治疗方法。

  公开号：

  US20150051270A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel Cyclic Phenoxy Compounds and Improved Treatments for Cardiac and Cardiovascular Disease

  摘要：

  化学式I的化合物，及其在自由形式或盐形式中的药用可接受盐或盐和生理可水解衍生物： 其中 Q 1 ，CR 6a 和可选的R 6b 共同形成一个环状基团，其中： Q 1 选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基，OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代； R 6a 是一个单键，R 6b 是H；或 R 6a 和R 6b 共同形成一个双键；和 Q 2 和Q 3 分别选自H，R 1 和R 2 ； 或Q 2 和Q 3 共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q 2 和Q 3 中的一个是选自OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代或一个R 5 基团的环状基团，如下所定义的R 2 ，而另一个是选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基和OC 1 烷基，可选择地被氧代取代； R 6a 和R 6b 分别为H或如上定义的环状基团；和 Q 1 选自H，R 1 和R 2 以及如上定义的环状基团； 和R 1-4 为H或取代基； Z选自线性C 2-3 烷基； X 3 为NH； R 7-9 为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组合物及其在预防或治疗心脏和心血管疾病中的使用以及治疗方法。

  公开号：

  US20150051270A1

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLIC PHENOXY COMPOUNDS AND IMPROVED TREATMENTS FOR CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PHÉNOXY CYCLIQUES ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR UNE MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2013121209A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  A compound of formula I, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: (Formula (I)) wherein either Q1, CR6a and optionally R6b together form a cyclic moiety wherein: Q1 is selected from C1-2 alkylene, C1-2 alkenylene, OC1 alkylene and OC1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo; R6a is a single bond and R6b is H; or R6a and R6b together form a double bond; and Q2 and Q3 are independently selected from H, R1 and R2; or Q2 and Q3 together form a cyclic moiety in which one of Q2 and Q3 is a cyclic moiety selected from OC1 alkylene and OC1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo or a group R5 as hereinbelow defined for R2 and the other of Q2 and Q3 is a cyclic moiety selected from C1-2 alkylene, C1-2 alkenylene and OC1 alkylene optionally substituted by oxo; R6a and R6b are each H or a cyclic moiety as defined above; and Q1 is selected from H, R1 and R2 and a cyclic moiety as defined above; and R1-4 are H or substituents; Z is selected from linear C2-3 alkylene; X3 is NH; R7-9 are H or substituents; their preparation and novel intermediates, compositions thereof and their use in the prevention or treatment of cardiac and cardiovascular disease and methods for the treatment thereof.

  化学式I的化合物，及其在游离形式或盐形式中的药学上可接受的盐或盐和生理水解衍生物：（化学式（I））其中Q1，CR6a和可选的R6b共同形成一个环状基团，其中：Q1选自C1-2烷基，C1-2烯基，OC1烷基和OC1烯基基团，可选择地被氧代取代；R6a是一个单键，R6b是H；或者R6a和R6b共同形成一个双键；Q2和Q3分别选自H，R1和R2；或者Q2和Q3共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q2和Q3中的一个是选自OC1烷基和OC1烯基基团，可选择地被氧代取代或由下文定义为R2的基团R5的环状基团，而另一个是选自C1-2烷基，C1-2烯基和OC1烷基，可选择地被氧代取代；R6a和R6b分别为H或如上定义的环状基团；Q1选自H，R1和R2以及如上定义的环状基团；R1-4为H或取代基；Z选自线性C2-3烷基；X3为NH；R7-9为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组成物及其在心脏和心血管疾病的预防或治疗中的用途以及治疗方法。
• Synthesis and antihypertensive activity of a series of 8-substituted 1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-ones
  作者：Joan M. Caroon、Robin D. Clark、Arthur F. Kluge、Janis T. Nelson、Arthur M. Strosberg、Stefan H. Unger、Anton D. Michel、Roger L. Whiting

  DOI：10.1021/jm00143a012

  日期：1981.11

  Forty-three new 1-oxa-3,8-diazaspiro[4,5]decan-2-ones optionally substituted with 2-(3-indolyl)ethyl, 3-(2-methoxyphenoxy)-2-hydroxypropyl, or 2-(1,4-benzodioxan 2-yl)-2-hydroxyethyl at the 8 position were prepared for screening as antihypertensive agents in the spontaneous hypertensive rat. For the 8-[2-(3-indolyl)ethyl] compounds the most active were those substituted in the 4 position, where activity

  任选被2-（3-吲哚基）乙基，3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基或2-取代的四十三个新的1-oxa-3,8-diazaspiro [4,5] decan-2-one制备在8位的（1，4-苯并二恶烷2-基）-2-羟乙基，以筛选自发性高血压大鼠中的降压药。对于8- [2-（3-吲哚基）乙基]化合物，活性最高的是在4位取代的那些，其中4-乙基化合物（1）的活性最大。8- [3-（2-甲氧基苯氧基）-2-羟丙基]化合物的活性低于其1,4-苯并二恶烷的对应物，后者是作为赤型和苏型非对映异构体的混合物进行测试的。4-乙基-8- [2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-羟乙基]-取代的38和（S）-3-甲基-8- [3-（2-甲氧基苯氧基）- 2-羟丙基]-取代的42被设计为混合的α-和β-肾上腺素受体阻滞剂。这两种化合物都降低了血压，但没有提供作为β-肾上腺素能阻滞剂的证据。检验8- [2-（3-吲哚基）乙基]
• Antihypertensive ureidopiperidines
  作者：J. L. Archibald、D. R. Beardsley、G. M. F. Bisset、P. Fairbrother、J. L. Jackson、A. Opalko、T. J. Ward

  DOI：10.1021/jm00182a009

  日期：1980.8

  These compounds are related to the benzamidopiperidines exemplified by indoramin. Some of the ureidopiperidines are more potent antihypertensive agents than their benzamidopiperidine counterparts. Two examples, 1-(2-thenoyl)-3-[1-[2-(3-indolyl)ethyl]piperid-4-yl]urea and 1-(2-thenoyl)-3-[1-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]piperid-4-yl]urea (19 and 58), emerged as the most potent antihypertensive agents

  报道了一系列1-芳烷基-4-脲基哌啶的合成。这些化合物与吲哚胺为例的苯甲酰氨基哌啶有关。一些脲基哌啶比其苯甲酰氨基哌啶具有更强的抗高血压药。两个例子，1-（2-thenoyl）-3- [1- [2-（3-吲哚基）乙基]哌啶-4-基]脲和1-（2-thenoyl）-3- [1- [4- （4-氟苯基）-4-氧代丁基]哌啶-4-基]脲（19和58）成为本系列中最有效的降压药。
• Stereospecific process
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04261907A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  The process depicted, for example, by the formulae ##STR1## R=esterified hydroxy yields valuable intermediates in the manufacture of drugs.

  例如，由公式##STR1##所描绘的过程，其中R=酯化羟基，可产生制药中有价值的中间体。
• Benzodioxanyl-hydroxyethylene-piperazinyl acetanilides which effect
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04558129A1

  公开（公告）日：1985-12-10

  Novel compounds of the general formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable esters and acid addition salts thereof, wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together form --OCH.sub.2 O--; and R.sup.10 and R.sup.11 are each independently hydrogen or lower alkyl. These compounds combine .beta.-blockade and calcium entry blockade properties in the same compound and therefore are useful in therapy in the treatment of cardiovascular diseases, including hypertension, arrhythmias and variant and exercise induced angina.

  通式为：##STR1##及其药学上可接受的酯和酸加成盐的新化合物，其中：R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9各自独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、三氟甲基、卤素、较低烷基硫代基、较低烷基亚砜基、较低烷基磺酰基；或R.sup.2和R.sup.3一起形成--OCH.sub.2 O--；R.sup.10和R.sup.11各自独立地为氢或较低烷基。这些化合物在同一化合物中结合了β-阻滞和钙进入阻滞作用，因此在治疗心血管疾病，包括高血压，心律失常和变异性和运动诱发性心绞痛方面很有用。