1-phenyl-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one | 1325227-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 1325227-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: MBXJWJRUXOLWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-(3-(phenylamino)propyl)furan-2-yl)methanol 在 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-phenyl-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸Dy催化的Aza-Piancatelli重排直接和高度非对映选择性合成Azaspirocycles

  摘要：

  顺应变化：报道了分子内氮杂-Piancatelli重排的第一个例子。三氟methane磺酸III（III）通过精制的呋喃基碳氢化合物的4π电环化，以反选择方式有效催化功能化氮杂螺环的合成（请参见方案； Tf =三氟甲磺酸基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102102

文献信息

• Intramolecular Aza-Piancatelli Rearrangement of Alkyl- or Arylamines Promoted by PPh₃/Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Zhong-Li Xu、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03853

  日期：2017.3.3

  A novel method for the construction of 1-azaspirocycles from 5-alkyl-/-arylamine furylcarbinols though intramolecular aza-Piancatelli rearrangement was developed. By using PPh3/diethyl azodicarboxylate instead of a Lewis acid, 1-azaspirocyclic compounds were obtained in good yields and the reaction temperature was reduced to room temperature. In addition, substrates with groups that are sensitive to

  通过分子内氮杂-Piancatelli重排，从5-烷基-/-芳基胺呋喃基甲醇构建1-azaspirocycles的一种新方法被开发。通过使用PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯代替路易斯酸，以良好的收率获得了1-氮杂螺环化合物，并且将反应温度降低至室温。此外，在这些反应条件下可耐受具有对高温或路易斯酸敏感的基团的底物。这是不仅适用于具有更高产率的5-（N-芳基氨基烷基）呋喃基甲醇，而且适用于5-（N-烷基氨基烷基）呋喃基甲醇的第一种方法。