N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[(2-{[3,4,5-tris(methoxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzamide | 1086611-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[(2-{[3,4,5-tris(methoxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[[2-(3,4,5-trimethoxyanilino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide
• CAS: 1086611-00-8
• 化学式: C₂₆H₃₁N₇O₄
• 分子量: 505.577
• InChiKey: MXBQKZAWHIXJNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methoxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzamide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[(2-{[3,4,5-tris(methoxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Reversible Carboxamide-Mediated Internal Activation at C(6) of 2-Chloro-4-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A synthetic route to bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been discovered, wherein the C(6)-chloride reactivity is necessarily enhanced via reversible acid-catalyzed internal activation of the pyrimidine ring by a C(1')-carboxamide moiety. Subsequent selective nucleophilic displacements at C(6) and C(1') constitute a one-pot tandem protocol for the rapid assembly of bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  DOI：

  10.1021/jo8020693