6-nitro-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine | 78749-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-nitro-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: (6-nitro-benzoxazol-2-yl)-phenyl-amine；(6-Nitro-benzoxazol-2-yl)-phenyl-amin；6-nitro-N-phenyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 78749-99-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: HFZFILDQVOBJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 硝酸 作用下， 生成 6-nitro-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Cerniani; Passerini, Annali di Chimica, 1954, vol. 44, p. 3,4, 9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-aminobenzoxazoles from elemental sulfur mediated cyclization of 2-aminophenols and aryl isothiocyanates
  作者：Danh T. Tran、Tan N. Huynh、Phuc C. Nguyen、Nam T.S. Phan、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154510

  日期：2023.6

  We report a method for cyclization of substituted 2-aminophenols and aryl isothiocyanates to afford 2-aminobenzoxazoles. Reactions proceeded in the presence of elemental sulfur, potassium carbonate base, and DMSO solvent. The conditions were tolerant of useful functionalities including halogen, nitro, and pyridine groups.

  我们报告了一种将取代的 2-氨基苯酚和异硫氰酸芳基酯环化得到 2-氨基苯并恶唑的方法。反应在元素硫、碳酸钾碱和 DMSO 溶剂存在下进行。这些条件可以容忍有用的功能，包括卤素、硝基和吡啶基团。
• Synthesis and IR spectra of some 2-aminobenzoxazole derivatives
  作者：D. Simov、K. Davidkov

  DOI：10.1007/bf00505682

  日期：1981.5
• An Efficient Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles and 2-Aminobenzothiazoles from 2-Aminophenols or 2-Aminothiophenols and Isoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Fan Zhang、Xiaodong Chen、Jianjun Li

  DOI：10.3987/com-10-11987

  日期：——

  An expeditious method to access 2-aminobenzoxazoles and 2-aminobenzothiazoles from various substituted 2-aminophenols and 2-aminothiophenols, respectively, with isoselenocyanates in a one pot procedure is reported. Elemental Se precipitates nearly quantitatively in the reaction without any deselenizing agent and it can be reused. A possible mechanism for the formation of the target products is proposed.
• SIMOV D.; DAVIDKOV K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 5, 604-607
  作者：SIMOV D.、 DAVIDKOV K.

  DOI：——

  日期：——