caffeineBzBr | 1243688-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: caffeineBzBr
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-9-benzylxanthinium bromide
• CAS: 1243688-84-7
• 化学式: Br*C₁₅H₁₇N₄O₂
• 分子量: 365.23
• InChiKey: PRLMEOUUIXVABU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 溴甲苯 反应 24.0h， 以43%的产率得到caffeineBzBr
  参考文献：
  名称：

  甲基化黄嘌呤及其咪唑鎓盐的配位化学研究。第 1 部分：苄基衍生物

  摘要：

  来自天然甲基化黄嘌呤茶碱、可可碱和咖啡因的新型咪唑盐，即 1,3-二甲基-9-苄基溴化黄嘌呤 (tphBzBr, 1a)、3,7-二甲基-9-苄基溴化黄嘌呤 (tbrBzBr, 2a) 和 1, 3,7-trimethyl-9-benzylxanthinium bromide (caffBzBr, 3a) 已被报道。此外，1a, 1,3-二甲基-7,9-dibenzylxanthinium bromide (tphBz2Br, 1a') 的双取代类似物也通过 NMR 进行了鉴定和表征。研究了配体 1a-3a 与钯的配位化学，以及未修饰的茶碱、可可碱和咖啡因的一些理论方面。我们的结果证明茶碱衍生物具有形成 N 键物种的热力学趋势，即使在光谱上观察到 Pd-NHC 和“茶碱酸盐”之间的平衡时，由于 NHC 配体的各向异性。为了确认 N 配位，通过 X 射线衍射确定了源自 1a 的新“茶碱酸盐”物种

  DOI：

  10.1007/s11243-009-9310-0