benzyl N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-methylbutyl]carbamate | 125453-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-methylbutyl]carbamate
• 英文别名: Benzyl N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-methylbutyl]carbamate；benzyl N-[1-(benzotriazol-1-yl)-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 125453-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₂
• 分子量: 338.409
• InChiKey: KISGVGRWCFIBHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-methylbutyl]carbamate 生成 benzyl N-(1-amino-3-methylbutyl)carbamate;4-methylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, ALAN R.;UROGDI, LASZLO;MAYENCE, ANNIE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2206-2214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(1-methoxy-3-methylbutyl)carbamate 在 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-methylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺由Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -alkylamides

  摘要：

  在PPh 3 ·HBF 4和有机碱（Hünig碱，DBU或DABCO）或固态支撑的碱（SiO 2 -Pip或IRA-67 ）存在下，多种N-（1-甲氧基烷基）酰胺与苯并三唑反应）在CHCl 3中的化合物以良好的收率得到N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。然而，获得N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺的最方便，最有效的方法是将苯并三唑钠盐加到获得的粗制的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的溶液中。N-（1-甲氧基烷基）酰胺和PPh 3 ·HBF 4原位。这些反应与最近描述的电化学脱羧的α-甲氧基化的组合Ñ酰基-α氨基酸以SiO存在2 -哌使得能够有效两锅变换Ñ酰基-α-氨基酸ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.068

文献信息

• Benzotriazole-assisted synthesis of novel mannich bases from ketones and diverse aldehydes
  作者：Alan R. Katritzky、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81378-8

  日期：1990.1

  β-amino ketones are prepared in moderate to good yields by the reaction of the lithium enolates of cyclohexanone, acetophenone, α-tetralone and camphor with the readily available adducts from an aldehyde or ketone, an amine and benzotriazole. Some diastereoselectivity is observed when the benzotriazole adduct is derived from benzaldehyde.

  通过环己酮，苯乙酮，α-四氢萘酮和樟脑的烯醇锂与醛或酮，胺和苯并三唑的易得加合物的反应，可以以中等至良好的产率制备各种β-氨基酮。当苯并三唑加合物衍生自苯甲醛时，观察到一些非对映选择性。
• A General Method for the Preparation of β-Aminoesters
  作者：Alan R. Katritzky、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.1055/s-1989-27381

  日期：——

  3-Dialkylamino (3) and 3-benzyloxycarbonylamino (6) esters are prepared by the Reformatsky reaction of 1-dialkylamino-(1) and 1-benzyloxycarbonylamino-(5) 1-(1-benzotriazolyl)alkanes with ethyl 2-bromoalkanoates. Compounds 1 and 5 are obtained by the condensation of benzotriazole, an aldehyde, and a secondary amine or benzyl carbamate. The procedure can be performed by as a one-pot reaction from benzotriazole.

  通过 1-二烷基氨基-(1)和 1-苄氧羰基氨基-(5)1-(1-苯并三唑基)烷与 2-溴烷酸乙酯的 Reformatsky 反应制备 3-二烷基氨基 (3) 和 3-苄氧羰基氨基 (6)酯。化合物 1 和 5 由苯并三唑、醛和仲胺或氨基甲酸苄酯缩合而成。该过程可通过苯并三唑的一次反应完成。
• Benzotriazole-assisted synthesis of monoacyl aminals and their peptide derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Laszlo Urogdi、Annie Mayence

  DOI：10.1021/jo00294a042

  日期：1990.3
• Katritzky, Alan R.; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1853 - 1857
  作者：Katritzky, Alan R.、Urogdi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA, SYNTHESIS,(1989) N0, C. 747-751
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA

  DOI：——

  日期：——