1,1-dimethylethyl (Z)-4-<<2-butyl-5-<(1-butyl-2,5-dioxo-4-imidazolidinylidene)methyl>-1H-imidazol-1-yl>methyl>benzoate | 171515-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (Z)-4-<<2-butyl-5-<(1-butyl-2,5-dioxo-4-imidazolidinylidene)methyl>-1H-imidazol-1-yl>methyl>benzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-[[2-butyl-5-[(Z)-(1-butyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]imidazol-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 171515-66-5
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₄
• 分子量: 480.607
• InChiKey: BNJSHFQYAKBYGU-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (Z)-4-<<2-butyl-5-<(1-butyl-2,5-dioxo-4-imidazolidinylidene)methyl>-1H-imidazol-1-yl>methyl>benzoate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-[[2-butyl-5-[[1-butyl-3-[(5-methyl-thien-2-yl)methyl]-2,5-dioxo-4-imidazolidinylidene]methyl]-1H-imidazol-1-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲衍生物作为口服活性血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-[[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲，并作为体内和体外血管紧张素II（Ang II）拮抗剂进行了评估。乙内酰脲环上取代基的变化导致有效的和选择性的Ang II拮抗剂，在AT1受体具有纳摩尔IC50值，对AT2受体的亲和力可忽略不计。优选的取代基包括在R1上的正丁基和在R2上的烷基或杂芳基甲基取代基。R2取代基的选择部分取决于其log P的计算，因为在CLOGP和AT1结合亲和力之间观察到显着相关性。许多AT1拮抗剂共有的联苯四唑药效基团可以被例如4-碳甲氧基苯基取代基取代，从而在体外和体内产生有效的Ang II拮抗剂。该系列的代表性化合物是57，它在30 mg / kg po下使肾性高血压大鼠的平均动脉血压降低40％，在10 mg / kg po时降低25％。另外，该化合物在缺盐的正常血压猴子模型中有效，在口服10 mg / kg时最大降低血压27％。总之，这些化合物属于一类新的Ang

  DOI：

  10.1021/jm00019a005
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-butyl-2,5-dioxo-4-imidazolyl)phosphonate 、 1,1-dimethylethyl 4-<(2-butyl-5-formyl-1H-imidazol-1-yl)methyl>benzoate 在 1.) 1,8-diazabicyclo<4.4.0>undec-7-ene 作用下， 生成 1,1-dimethylethyl (E)-4-<<2-butyl-5-<(1-butyl-2,5-dioxo-4-imidazolidinylidene)methyl>-1H-imidazol-1-yl>methyl>benzoate 、 1,1-dimethylethyl (Z)-4-<<2-butyl-5-<(1-butyl-2,5-dioxo-4-imidazolidinylidene)methyl>-1H-imidazol-1-yl>methyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  5-[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲衍生物作为口服活性血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-[[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲，并作为体内和体外血管紧张素II（Ang II）拮抗剂进行了评估。乙内酰脲环上取代基的变化导致有效的和选择性的Ang II拮抗剂，在AT1受体具有纳摩尔IC50值，对AT2受体的亲和力可忽略不计。优选的取代基包括在R1上的正丁基和在R2上的烷基或杂芳基甲基取代基。R2取代基的选择部分取决于其log P的计算，因为在CLOGP和AT1结合亲和力之间观察到显着相关性。许多AT1拮抗剂共有的联苯四唑药效基团可以被例如4-碳甲氧基苯基取代基取代，从而在体外和体内产生有效的Ang II拮抗剂。该系列的代表性化合物是57，它在30 mg / kg po下使肾性高血压大鼠的平均动脉血压降低40％，在10 mg / kg po时降低25％。另外，该化合物在缺盐的正常血压猴子模型中有效，在口服10 mg / kg时最大降低血压27％。总之，这些化合物属于一类新的Ang

  DOI：

  10.1021/jm00019a005