(S)-N-allylmethanesulfinamide | 1365999-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-allylmethanesulfinamide
• 英文别名: (S)-N-prop-2-enylmethanesulfinamide
• CAS: 1365999-60-5
• 化学式: C₄H₉NOS
• 分子量: 119.188
• InChiKey: NZIAONSHHBACPJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl (+)-(R)-methanesulfinate 、 丙烯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以78%的产率得到(S)-N-allylmethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  “硫代烯烃”：用于对映选择性Rh催化的1,4-加成的高度模块化混合S /烯烃配体† ‡

  摘要：

  报道了单个高收率步骤，该步骤近似于以手性硫原子为唯一手性中心的混合烯烃/亚磺酰胺配体。通过快速优化亚磺酰基硫上的取代基，以及通过合成高效，高对映选择性的催化剂来进行合成设计，该催化剂用于Rh催化的1,4-加成环酸和无环烯烃的硼酸加成反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob07132k