2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 23289-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 23289-05-6
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 215.039
• InChiKey: IRMWPVKUGNEIGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,4-二氯苯酰肼 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃在高效合成 1,3,4-恶二唑中的亲电活化†

  摘要：

  开发了一种用于非对称 1,3,4-恶二唑的通用和化学选择性制备的新方法。这种不寻常的反应是通过多磷酸辅助的硝基烷烃活化向酰基肼的亲核攻击而进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ra00976k

文献信息

• Microwave promoted one-pot synthesis of 2-aryl substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazole derivatives using Al3+-K10 clay as a heterogeneous catalyst
  作者：Dhanusu Suresh、Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.004

  日期：2014.7

  An efficient, inexpensive method is developed for the one-pot synthesis of 2-aryl substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazoles starting from acid hydrazides and trimethyl orthoformate under solvent-free, microwave conditions using a reusable Al3+-K10 montmorillonite clay as a heterogeneous catalyst. The novelty of the present study lies in the synthesis of oxadiazole and benzimidazole moieties

  开发了一种有效，廉价的方法，可在无溶剂的微波条件下，从酰肼和原甲酸三甲酯开始，一锅法合成2-芳基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑Al 3+ -K10蒙脱土作为非均相催化剂。本研究的新颖之处在于在温和的条件下，由易得的前体和催化剂以一锅法高收率合成恶二唑和苯并咪唑部分。
• Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonyl Amidines and 1,3,4‐Oxadiazoles through Electrochemical Activation of DMF
  作者：Kingshuk Mahanty、Atreyee Halder、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202201019

  日期：2023.1.10

  Electrochemical routes for the synthesis of N-sulfonyl amidines and 1,3,4-oxadiazoles are reported through the activation of DMF molecule. Successful implementation of electro-redox on dehydrative coupling and oxidative cyclization reactions eliminates the necessity of stoichiometric chemical oxidants and minimizes the generation of reagent waste. Both protocols exhibited broad functional group tolerance

  通过 DMF 分子的活化，报道了合成N-磺酰脒和 1,3,4-恶二唑的电化学途径。在脱水偶联和氧化环化反应中成功实施电氧化还原消除了化学计量化学氧化剂的必要性，并最大限度地减少了试剂废物的产生。两种方案都表现出广泛的官能团耐受性，允许广泛的底物范围和 47-94% 的分离产量。进行了几个控制实验和循环伏安法研究，并彻底概述了这些转变的机械细节。