1’,3’-dimethyl-1,3-bis-aminoguanidine phenyl hydrazone dihydrochloride | 87533-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1’,3’-dimethyl-1,3-bis-aminoguanidine phenyl hydrazone dihydrochloride
• 英文别名: 2-[1-[3-[N-(diaminomethylideneamino)-C-methylcarbonimidoyl]phenyl]ethylideneamino]guanidine;hydrochloride
• CAS: 87533-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₈*2ClH
• 分子量: 347.25
• InChiKey: CDBSUOPLQPXTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  148.52
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙酰基苯 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到1’,3’-dimethyl-1,3-bis-aminoguanidine phenyl hydrazone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  锥虫病1,3-亚芳基二酮双（胍hydr）。取代和杂环类似物之间的构效关系。

  摘要：

  基于1,3-二乙酰基苯双guan胍（4）和2,6-二乙酰基吡啶双（胍（17）的抗胰管体活性，许多取代的和杂环的1,3-亚芳基二酮双guan胍是制备并测试了针对小鼠布鲁氏锥虫感染的方法。在4的5个取代衍生物中观察到很宽的ED50值。5-氨基类似物5和5-乙酰氨基类似物6的活性约为4的两倍。1,3,5-三乙酰苯三（guan）（12）在该测试系统中，其活性约为4的9倍，活性约为目前使用的锥虫二甲基二氮杂苯乙酸乙酸盐的一半。其他5个衍生物的活性等于或低于母体化合物4的活性。三个新的杂环类似物的活性均低于2，6-二乙酰基吡啶衍生物17和苯衍生物4。邻位hydrhydr侧链的环取代总是不利于活性。侧链同系物1，3-二戊酰基苯双（胍基hydr）和1，3-二乙酰基苯双（2-咪唑啉-2-基hydr）基本上没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a007

文献信息

• [EN] AMINOGUANIDINE HYDRAZONES AS RETROMER STABILIZERS USEFUL FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] HYDRAZONES D'AMINOGUANIDINE EN TANT QUE STABILISATEURS RÉTROMÈRES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：OSPEDALE SAN RAFFAELE SRL

  公开号：WO2020201326A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to novel aminoguanidine hydrazone-derivatives of Formula (I) which are effective as retromer stabilizers and useful as neuroprotecting drugs. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in therapy and diagnostic.

  本发明涉及一种新型氨基胍肼酮衍生物，其化学式为（I），可作为逆转体稳定剂，用作神经保护药物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗和诊断中的用途。
• Bis(N-amidinohydrazones) and N-(amidino)-N′-aryl-bishydrazones: New classes of antibacterial/antifungal agents
  作者：Sanjib K. Shrestha、Liliia M. Kril、Keith D. Green、Stefan Kwiatkowski、Vitaliy M. Sviripa、Justin R. Nickell、Linda P. Dwoskin、David S. Watt、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.009

  日期：2017.1

  poses a threat to human health that requires the design and synthesis of new classes of antimicrobial agents. We evaluated bis(N-amidinohydrazones) and N-(amidino)-N′-aryl-bishydrazones for their antibacterial and antifungal activities against panels of Gram-positive/Gram-negative bacteria as well as fungi. We investigated their potential to develop resistance against both bacteria and fungi by a multi-step

  具有多重耐药性的细菌和真菌菌株的出现对人类健康构成了威胁，需要设计和合成新型抗菌剂。我们评估了bis（N -ami氨基hydr）和N-（ami氨基）-N'-芳基双氢azo酮对革兰氏阳性/革兰氏阴性细菌以及真菌的抗菌和抗真菌活性。我们通过多步抗药性选择法研究了它们对细菌和真菌产生抗药性的潜力，探讨了它们诱导活性氧生成的潜力，并评估了它们的毒性。总而言之，我们发现这些化合物对大多数测试菌株表现出广谱的抗菌和抗真菌活性，对细菌的最小抑菌浓度（MIC）值范围从<0.5到> 500μM，对真菌的最小抑菌浓度（MIC）值在1.0到> 31.3μg/ mL。 ; 在大多数情况下，与临床上使用的标准药物相比，它们表现出优异的或相似的抗菌活性。以太相关基因（hERG）通道具有可接受的IC 50值，范围为1.12至3.29μM。总体而言，这些研究表明，双（N- ami氨基hydr）和N-（ami基）-N'-芳