11-(Benzenesulfonyl)-2-chloro-5α-methoxy-4aβ,5β,11aβ,11bβ-tetrahydro-11H-benzo<2,3-a>carbazole-1,4-dione | 138054-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-(Benzenesulfonyl)-2-chloro-5α-methoxy-4aβ,5β,11aβ,11bβ-tetrahydro-11H-benzo<2,3-a>carbazole-1,4-dione
• 英文别名: 11-(Benzenesulfonyl)-2-chloro-5α-methoxy-4aβ,5β,11aβ,11bβ-tetrahydro-11H-benzo[2,3-a]carbazole-1,4-dione；(4aR,5S,11aS,11bS)-11-(benzenesulfonyl)-2-chloro-5-methoxy-4a,5,11a,11b-tetrahydrobenzo[a]carbazole-1,4-dione
• CAS: 138054-36-1
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₅S
• 分子量: 455.919
• InChiKey: GEQFESRQANIVNU-MYGLTJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-苯醌 、 (E)-1-(Phenylsulfonyl)-3-(β-methoxyvinyl)indole 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-(Benzenesulfonyl)-3-chloro-5α-methoxy-4aβ,5β,11aβ,11bβ-tetrahydro-11H-benzo<2,3-a>carbazole-1,4-dione 、 11-(Benzenesulfonyl)-2-chloro-5α-methoxy-4aβ,5β,11aβ,11bβ-tetrahydro-11H-benzo<2,3-a>carbazole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  New Diels-Alder reactions of (E/Z)-2'-methoxy-substituted 3-vinylindoles with carbo- and heterodienophiles: regio- and stereoselective access to [b]-annelated indoles and functionalized or [a]-annelated carbazoles

  摘要：

  The (E/Z)-2'-methoxy-substituted 3-vinylindoles 1a,b react with some carbo- and azodienophiles to furnish new carbazoles and pyridazinoindoles. The conservation of the E and Z stereochemistry of 1 in these Diels-Alder reactions was investigated, and a mechanistic rationalization is given for the stereoselective and regioselective results observed.

  DOI：

  10.1021/jo00029a023