1-(4-bromobenzyl)-4-ferroceneyl-1H-1,2,3-triazole | 1190332-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-4-ferroceneyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(p-bromobenzyl)-4-ferrocenyl-1,2,3-triazole；1-(4-Bromobenzyl)-4-ferrocenyl-1h-(1,2,3)-triazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-cyclopenta-2,4-dien-1-yltriazole;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1190332-40-1
• 化学式: C₁₉H₁₆BrFeN₃
• 分子量: 422.107
• InChiKey: NWIHYVGMENOIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 对溴溴苄 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-4-ferroceneyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)2/MCM-41催化剂的制备及其在水中一锅法合成1,2,3-三唑类化合物中的应用

  摘要：

  在催化量的 Cu(OAc)2/MCM-41 催化剂存在下，通过苄基或烷基溴、末端炔烃和叠氮化钠之间的三组分偶联反应，高效一锅法合成 1,2,3-三唑已经描述。该催化剂对[3+2]Huisgen环加成反应显示出高催化活性和1,4-区域选择性。这种方法避免了有机叠氮化物的分离和处理，使用水作为溶剂，催化剂回收使这种合成成为真正的绿色过程。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:415–421, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21031

  DOI：

  10.1002/hc.21031

文献信息

• Synthesis and chemical oxidation of 3-ferrocenylpyrrole and ferrocenyl-substituted triazoles: Iron versus ligand based oxidation
  作者：Michael Verschoor-Kirss、Joszef Kreisz、William Feighery、William M. Reiff、Christoph M. Frommen、Rein U. Kirss

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.011

  日期：2009.9

  Reaction between phenylacetylene and azidoferrocene yields 1-ferrocenyl-4-phenyl-1,2,3-triazole (6). Anodic electrochemistry of 2–6 suggests reversible oxidation at potentials more positive than ferrocene. Chemical oxidation of 2 and 3-ferrocenylpyrrole (1) with dichlorodicyanoquinone (DDQ) yields the salts [2+] [DDQ−] and [1+] [DDQ−], respectively. 57Fe Mössbauer spectroscopy reveals the presence of

  ethynylferrocene和benzylazides产量之间1-苄基-4-二茂铁基-1,2,3-三唑（铜催化的[3 + 2]环加成反应2 - 5）。苯基乙炔和叠氮二茂铁之间的反应产生1-二茂铁-4-苯基-1,2,3-三唑（6）。的阳极电化学2 - 6表明在电位比二茂铁更积极的可逆氧化。的化学氧化2和3-ferrocenylpyrrole（1）用二氯二氰基醌（DDQ），得到盐[ 2 + ] [ DDQ - ]和[ 1 + ] [ DDQ -分别]。57铁穆斯堡尔谱揭示了低自旋的Fe的存在II在[ 1 + ] [ DDQ - ]而Fe II氧化成低自旋的Fe III在[ 2 + ] [ DDQ - ]。磁化测量表明，[ 1 + ] [ DDQ - ]是顺磁性的，并且不能被视为混合堆栈反磁性[二茂铁]的一个简单的中性电荷转移络合物让人想起0 [TCNE] 0。