2-(2-Iodo-5-methoxy-phenyl)-ethanol | 72594-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-Iodo-5-methoxy-phenyl)-ethanol
• CAS: 72594-56-0
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: QIGOWOUDZYOVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Iodo-5-methoxy-phenyl)-ethanol 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Phenolic Analog of Aphidicolin. Diminished Stereoselection in Intramolecular 6-Exo Heck Reactions of Substrates Having a Hydrocarbon Tether

  摘要：

  通过分子内 Heck 环化 13 生成的螺环四环 14 被转化为蚜虫啉的酚类类似物 20。这也证明了连接插入伙伴的系链的性质可以极大地改变分子内 Heck 反应的非对映选择。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1066
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-Iodo-5-methoxy-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过O环丙烯中间体对邻炔基苯乙胺的催化环化：直接进入多巴胺能3-苯并ze庚因

  摘要：

  报道了一种新的催化的邻炔基苯乙胺环化反应生成3-苯并ze庚因。该程序可以直接制备各种多巴胺能3苯并ze庚因衍生物。机理研究表明，该过程是通过环丙烯中间体进行的，该中间体通过X射线晶体学进行了分离和表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201505782

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。