2-benzylidene-5-methyl-cyclopentanone | 29679-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-5-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Benzyliden-5-methyl-cyclopentanon；2-Benzylidene-5-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 29679-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RCJDUFCDDWCQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-5-methyl-cyclopentanone 在 PPA 作用下， 生成 5-Benzyl-2-methyl-cyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.-M.; Amice,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2972 - 2980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-benzylidene-5-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 534,535, 536, 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tuning the Reactivity of Ketones through Unsaturation: Construction of Cyclic and Acyclic Quaternary Stereocenters via Zn-ProPhenol Catalyzed Mannich Reactions
  作者：Barry M. Trost、Chao-I Joey Hung、Elumalai Gnanamani

  DOI：10.1021/acscatal.8b04685

  日期：2019.2.1

  Zn-ProPhenol catalyzed Mannich reactions between N-carbamoyl imines and a-branched ketones. Despite only a small change in the substrate acidity, the bimetallic catalyst can preferentially recognize and activate unsaturated ketones over their fully saturated counterparts, providing a chemo-, diastereo-, and enantioselective route to valuable β-aminoketones bearing both cyclic and acyclic quaternary stereocenters

  不饱和引入邻近羰大幅度改善了Zn的前酚的反应性催化之间曼尼希反应ñ -氨基甲酰基亚胺和一个支酮。尽管底物酸度仅有很小的变化，但双金属催化剂仍能优先识别并活化不饱和酮，而后者完全饱和，可以提供化学，非对映和对映选择性的途径，使有价值的β-氨基酮同时带有环状和非环状四元立体中心，它们是许多具有生物活性的生物碱中的常见基序。具有各种取代方式的不饱和酮和亚胺是可行的底物，并且该反应可以在低催化剂负载下以多毫摩尔规模进行，而不会影响其效率。更重要的是，通过亲核试剂引入的不饱和度为结构多样化提供了有用的平台。
• Cornubert; Borrel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 301,312
  作者：Cornubert、Borrel

  DOI：——

  日期：——
• Cornubert; Borrel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 183, p. 295
  作者：Cornubert、Borrel

  DOI：——

  日期：——
• Aldol Condensations Promoted by a Tetraalkoxysilane in the Presence of Fluoride Ions
  作者：C. Chuit、R. J. P. Corriu、C. Reyé

  DOI：10.1055/s-1983-30309

  日期：——