(3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine | 497181-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidin-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 497181-42-7
• 化学式: C₁₇H₃₉NO₂Si₂
• 分子量: 345.673
• InChiKey: IKEVWNDQTXWXNZ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3R,7E)-6-oxo-5-aza-9,10-seco-19-norcholest-7-ene-1,3,25-triol
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidin-4-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4

文献信息

• Synthesis of Novel 1a,25-Dihydroxy-19-norvitamin D3 with an Amide Conjugate
  作者：Atsushi Kittaka、Yoshitomo Suhara、Keiichiro Ono、Akihiro Yoshida、Toshie Fujishima、Nozomi Saito、Shinobu Honzawa、Seishi Kishimoto、Takayuki Sugiura、Keizo Waku、Hiroaki Takayama

  DOI：10.3987/com-03-s(p)34

  日期：——