1,2-dimethyl-3-hydroxy-4-formyl-5-hydroxy-methylpyridinium chloride | 13432-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-hydroxy-4-formyl-5-hydroxy-methylpyridinium chloride
• 英文别名: N-methylpyridoxal chloride；pyridoxal methochloride；4-formyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-pyridinium; chloride；4-Formyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-pyridinium; Chlorid；Pyridoxal-methochlorid；Pyridoxal-N-methochlorid；1,2-Dimethyl-3-hydroxy-4-formyl-5-hydroxymeth-ylpyridinium chloride；3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1,2-dimethylpyridin-1-ium-4-carbaldehyde;chloride
• CAS: 13432-98-9
• 化学式: C₉H₁₂NO₃*Cl
• 分子量: 217.652
• InChiKey: DVXONRCICPRIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 1,2-dimethyl-3-hydroxy-4-formyl-5-hydroxy-methylpyridinium chloride 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Potent Pyridoxal Model Capable of Promoting Transamination and β-Elimination of Amino Acids

  摘要：

  N-十二烷基吡哆醛氯化物 (1a) 已被合成为有效的吡哆醛 5'-磷酸模型。在 3 mM 十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 胶束中，与苯丙氨酸 (21000 M−1) 形成席夫碱 1a 的平衡常数比 N-甲基对应物 (1b) 大一千倍以上。 1a 和苯丙氨酸的希夫碱以两种离子形式 HSB 和 SB− 存在于 5-11 的宽 pH 范围内，它们在偶氮甲碱基团上的质子化状态不同。这些希夫碱在 30 °C 且不存在金属离子的情况下以相当不同的速率进行氨基转移； HSB 和 SB−1 分别为 1.33×10−3 和 1.5×10−5 s−1。同样，在 40 °C 3 mM CTACl 中 1a 催化的 O-膦酰丝氨酸 β-消除反应中，前一物种表现出高出 11 倍的反应性。这些结果明确表明偶氮甲碱氮上的正电荷以及吡啶氮上的正电荷在维生素 B6 催化中的重要性。在 pH 7.7 和 30 °C 下，5.1 在苯丙氨酸与 1a 转氨基作用中的动力学 α-氘同位素效应表明，α-氢夺取发生在过渡态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.675
• 作为产物：
  描述：

  N-methylpyridoxal monomethylacetal iodide 在 水 、 silver(I) chloride 作用下， 生成 1,2-dimethyl-3-hydroxy-4-formyl-5-hydroxy-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Phosphates of the Vitamin B₆ Group. I. The Structure of Codecarboxylase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a126

文献信息

• Pyridoxal Methochloride Catalysis of the β-Elimination Reaction of Methyl 3-Chloroalaninate in Water
  作者：Hiroki Kondo、Kanzi Morita、Tatsuya Kitamikado、Junzo Sunamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.1031

  日期：1984.4

  The β-elimination reaction of methyl 3-chloroalaninate has been investigated in the absence and presence of pyridoxal methochloride (2) or pyridoxal (3). Apparently, compound 2 was about twice as effective as 3 in the catalytic reaction that proceeds via a Schiff base of substrate and 2 or 3. The pH-rate profiles for the catalytic reaction with 2 and 3 were analyzed in terms of ionization of the various

  3-氯丙酸甲酯的 β-消除反应已在甲氯吡哆醛 (2) 或吡哆醛 (3) 存在和不存在的情况下进行了研究。显然，在通过底物和 2 或 3 的席夫碱进行的催化反应中，化合物 2 的效果大约是 3 的两倍。 根据各种离子的电离分析了与 2 和 3 的催化反应的 pH 速率曲线溶液中存在席夫碱物质。发现席夫碱的反应性随着分子电离的进行而降低。讨论了反应机理及其与磷酸吡哆醛依赖性酶催化的相关性。