(1R,3aS,3bR,5aS,6aS,8aR,9aS,9bS,11aR)-8,8-Dichloro-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-9a,11a-dimethyl-octadecahydro-cyclobuta[h]cyclopenta[a]phenanthren-7-one | 28415-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,3bR,5aS,6aS,8aR,9aS,9bS,11aR)-8,8-Dichloro-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-9a,11a-dimethyl-octadecahydro-cyclobuta[h]cyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 28415-02-3
• 化学式: C₂₉H₄₆Cl₂O
• 分子量: 481.59
• InChiKey: WFWJTZAJBZWNGL-SGQAGOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,3bR,5aS,6aS,8aR,9aS,9bS,11aR)-8,8-Dichloro-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-9a,11a-dimethyl-octadecahydro-cyclobuta[h]cyclopenta[a]phenanthren-7-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.75h， 生成 4'α-chloro-2β,3β-dihydrocyclobuta[1',2':2,3]-5α-cholestan-3'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  甾体α-氯环丁酮肟的贝克曼重排异常：断裂-取代反应

  摘要：

  通过将二氯乙烯酮与甾族烯烃热环加成而容易获得的各种取代方式的α，α-二氯环丁酮被选择性地脱卤并进一步转化为α-氯环丁酮肟。与α-未取代的肟的贝克曼重排相反，用亚硫酰氯处理苯中的α-氯环丁酮肟可得到正常和异常的反应产物。在所有研究的反应中，贝克曼片段化-取代是主要过程。α-氯环丁酮肟的重排是用于酮中羰基碳原子的新功能和不对称烯烃的区域选择性邻位功能化的新方法的关键步骤。在重排中观察到的区域化学反应由半经验计算（AM1）支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.005
• 作为产物：
  描述：

  cholest-2-ene 、 三氯乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,3aS,3bR,5aS,6aS,8aR,9aS,9bS,11aR)-8,8-Dichloro-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-9a,11a-dimethyl-octadecahydro-cyclobuta[h]cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  甾体α-氯环丁酮肟的贝克曼重排异常：断裂-取代反应

  摘要：

  通过将二氯乙烯酮与甾族烯烃热环加成而容易获得的各种取代方式的α，α-二氯环丁酮被选择性地脱卤并进一步转化为α-氯环丁酮肟。与α-未取代的肟的贝克曼重排相反，用亚硫酰氯处理苯中的α-氯环丁酮肟可得到正常和异常的反应产物。在所有研究的反应中，贝克曼片段化-取代是主要过程。α-氯环丁酮肟的重排是用于酮中羰基碳原子的新功能和不对称烯烃的区域选择性邻位功能化的新方法的关键步骤。在重排中观察到的区域化学反应由半经验计算（AM1）支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.005

文献信息

• Effect of conformation and stereochemistry in substitution reactions of fused chlorocyclobutanones: oxyallyl cation intermediates
  作者：Alfred Hassner、John L Dillon、Larry R Krepski、Kay D Onan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86385-6

  日期：1983.1

  Fused α-acyloxycyclobutanones, whose conformation and stereochemistry have been unambiguously established by X-ray analysis, undergo an unusual displacement with methoxide as nucleophile to produce α-methoxycyclobutanones. The success of this reaction, which suggests the intermediacy of an oxyallyl cation, is highly dependent on conformational and steric factors.

  通过X射线分析已明确确定其构象和立体化学的熔融α-酰氧基环丁酮，经过以甲醇盐作为亲核试剂的不寻常置换，生成α-甲氧基环丁酮。该反应的成功表明了羟基烯丙基阳离子的中间性，在很大程度上取决于构象和空间因素。
• A simple procedure for stereospecific vicinal dicarboxylation of olefins
  作者：Jean Pierre Depres、Fernando Coelho、Andrew E. Green

  DOI：10.1021/jo00211a036

  日期：1985.5