17α-Bromethinyl-3-methoxy-1,3,5(10)-oestratrien-17β-ol | 4652-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Bromethinyl-3-methoxy-1,3,5(10)-oestratrien-17β-ol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(bromoethynyl)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol；17α-Bromethinyl-3-methoxy-Δ^1.3.5(10)-oestratrien-17β-ol；17α-bromoethynyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-17-(2-bromoethynyl)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 4652-89-5
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₂
• 分子量: 389.332
• InChiKey: VFTMUAAFHHFUPA-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Bromethinyl-3-methoxy-1,3,5(10)-oestratrien-17β-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17-<(Z)-2-bromovinyl>-Δ^1,3,5-estratriene-3,17β-diol-3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (Z)-17.alpha.-halovinyl steroids

  摘要：

  通式I中的(Z)-17.alpha.-卤乙烯类固醇 ##STR1## 其中...是单键或双键，V是碳与碳之间的键或亚甲基基团，R.sub.1是氢原子或甲基基团，X是氯原子、溴原子或碘原子，而A代表类固醇分子的其余部分。这些化合物通过用双亚胺氢化17.alpha.-卤乙炔基固醇II而制备得到。 ##STR2## 其中...，V，R.sub.1，X和A具有上述给定的含义。通式I的化合物包括已知的和新颖的化合物，所有这些化合物都具有药理活性。

  公开号：

  US04885117A1
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到17α-Bromethinyl-3-methoxy-1,3,5(10)-oestratrien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Haloalkynylation of Haloalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01161

文献信息

• Modified steroid hormones—XLVIII
  作者：C. Burgess、G. Cooley、P. Feather、V. Petrow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97922-0

  日期：1967.1

  Treatment of the lithium derivatives of 17α-ethynyl steroids with bromotrifluoromethane or heptafluoro-1-iodopropane in liquid ammonia afforded, respectively, the corresponding 17α-bromoethnynyl or 17α-iodoethynyl steroids in satisfactory yields.

  用溴三氟甲烷或七氟-1-碘丙烷在液氨中处理17α-乙炔类固醇的锂衍生物，分别以令人满意的产率得到相应的17α-溴乙炔基或17α-碘乙炔类固醇。
• Hofmeister, Helmut; Annen, Klaus; Laurent, Henry, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 720 - 722
  作者：Hofmeister, Helmut、Annen, Klaus、Laurent, Henry、Wiechert, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• US4885117A
  申请人：——

  公开号：US4885117A

  公开（公告）日：1989-12-05
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING (Z)-17 alpha -HALOGENVINYLSTEROIDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1988001276A2

  公开（公告）日：1988-02-25

  (EN) A process for producing (Z)-17$g(a)-halogenvinylsteroids having general formula (I), in which ..... represents a simple or a double bond, V represents a carbon-carbon bond or a methyl group, R1 is a hydrogen atom or a methyl group, X is an atom of chlorine, bromine or iodine and A represents the rest of the steroid molecule. The process consists of hydrating with diimide a 17$g(a)-halogenethinylsteroid having formula (II), in which ....., V, R1, X and A have the above meaning.(FR) Un procédé sert à produire des stéroïdes de (Z)-17$g(a)-vinyle halogéné ayant la formule générale (I), dans laquelle ..... représente une liaison simple ou double, V représente une liaison carbone-carbone ou un groupe méthyle, R1 est un atome d'hydrogèneou un groupe méthyle, X est un atome de chlore, de brome ou de iode et A représente le reste de la molécule stéroïde. Le procédé comprend l'hydratation avec un diimide d'un stéroïde de 17$g(a)-éthinyle halogéné ayant la formule (II), dans laquelle ....., V, R1, X et A ont la signification décrite ci-dessus.