2'-oxo-3'-cyano-6'-(4-methylphenyl)-androstano[17,16-c]pyran-3-one | 886993-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2'-oxo-3'-cyano-6'-(4-methylphenyl)-androstano[17,16-c]pyran-3-one
• 英文别名: (1R,2S,10S,13S,14S,19S)-10,14-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-7,17-dioxo-6-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4,8-diene-8-carbonitrile
• CAS: 886993-67-5
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₃
• 分子量: 455.597
• InChiKey: PEMLITWTEULIHX-YVGYWGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-oxo-3'-cyano-6'-(4-methylphenyl)-androstano[17,16-c]pyran-3-one 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2'-oxo-3'-cyano-6'-(4-methylphenyl)-androst-4,6-diene[17,16-c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  与甾体核融合的新型氰基吡喃衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  13 种含有与甾体部分稠合的氰基吡喃环的新杂环衍生物被方便地合成并筛选出其抗炎效力可与糖皮质激素泼尼松龙相媲美。四种化合物 5a、5b、6b 和 8 表现出优异的抗炎指数（在大鼠中，防止角叉菜胶引起的水肿和抑制血浆 PGE）。就 LD50 值而言，所有候选药物的毒性均低于参考药物。与取代的氰基吡喃环稠合的合成甾体结构似乎是寻找有效抗炎剂新线索的有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500209
• 作为产物：
  描述：

  2'-oxo-3'-cyano-6'-(4-methylphenyl)-androstano[17,16-c]pyran-3β-ol 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 草酸 作用下， 以 吡啶 、 苯 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2'-oxo-3'-cyano-6'-(4-methylphenyl)-androstano[17,16-c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  与甾体核融合的新型氰基吡喃衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  13 种含有与甾体部分稠合的氰基吡喃环的新杂环衍生物被方便地合成并筛选出其抗炎效力可与糖皮质激素泼尼松龙相媲美。四种化合物 5a、5b、6b 和 8 表现出优异的抗炎指数（在大鼠中，防止角叉菜胶引起的水肿和抑制血浆 PGE）。就 LD50 值而言，所有候选药物的毒性均低于参考药物。与取代的氰基吡喃环稠合的合成甾体结构似乎是寻找有效抗炎剂新线索的有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500209