(benzyloxycarbonyl)triazole | 82996-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzyloxycarbonyl)triazole
• 英文别名: Benzyl 1,2,4-triazole-1-carboxylate
• CAS: 82996-01-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: DXWITCXEGFONHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxycarbonyl)triazole 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  薰衣草内酯I衍生愈创木酚内酯二聚体的合成及其抗肝癌活性

  摘要：

  愈创木酚内酯二聚体代表了一类具有抗癌活性的独特天然产物，但其在植物中的含量较低，限制了深入的药理学研究。 Lavandiolide I 是从物种中分离出来的愈创木酚内酯二聚体，分四步合成了 10 克规模，总产率为 60%，对 HepG2、Huh7 和 SK-Hep-1 细胞系显示出有效的抗肝癌活性（IC）值分别为 12.1、18.4 和 17.6 µM。为了探索更多活性二聚体，设计、合成了 33 种薰衣草内酯 I 衍生物，并评估了它们对人肝癌细胞系的抑制活性。其中，10种衍生物对三种细胞系的活性均高于薰衣草内酯I和索拉非尼。一级构效关系表明，在愈创木酚内酯二聚体的C-14'处引入醛、酯、叠氮化物、酰胺、氨基甲酸酯和脲官能团显着增强了抗肝癌活性。在这些化合物中，其衍生物 、 和 的抗肝癌活性比薰衣草内酯 I 增强了 1.2-5.8 倍以上，并且对人肝细胞系 (THLE-2) 具有低毒性和良好的安全性，选择性指数范围为

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129708
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 N,N'-羰基二(1,2,4-三氮唑) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到(benzyloxycarbonyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  薰衣草内酯I衍生愈创木酚内酯二聚体的合成及其抗肝癌活性

  摘要：

  愈创木酚内酯二聚体代表了一类具有抗癌活性的独特天然产物，但其在植物中的含量较低，限制了深入的药理学研究。 Lavandiolide I 是从物种中分离出来的愈创木酚内酯二聚体，分四步合成了 10 克规模，总产率为 60%，对 HepG2、Huh7 和 SK-Hep-1 细胞系显示出有效的抗肝癌活性（IC）值分别为 12.1、18.4 和 17.6 µM。为了探索更多活性二聚体，设计、合成了 33 种薰衣草内酯 I 衍生物，并评估了它们对人肝癌细胞系的抑制活性。其中，10种衍生物对三种细胞系的活性均高于薰衣草内酯I和索拉非尼。一级构效关系表明，在愈创木酚内酯二聚体的C-14'处引入醛、酯、叠氮化物、酰胺、氨基甲酸酯和脲官能团显着增强了抗肝癌活性。在这些化合物中，其衍生物 、 和 的抗肝癌活性比薰衣草内酯 I 增强了 1.2-5.8 倍以上，并且对人肝细胞系 (THLE-2) 具有低毒性和良好的安全性，选择性指数范围为

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129708

文献信息

• NOVEL BETA-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150141401A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC 1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO 3 M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C 1-6 alkyl or acyl; Rc represents C 1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C 1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH 2 ) 0-3 —, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO 2 S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C 1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C 1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  这是一种二氮杂双环辛烷化合物，是一种β-内酰胺酶抑制剂，化学式为(I)，其中A代表Ra(Rb)N—或RcO—；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基、氢或SO3M，其中M代表氢、无机或有机阳离子；Ra和Rb代表氢、C1-6烷基或酰基；Rc代表C1-6烷基或杂环基；A未被取代或被0至4个取代基Fn1取代，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3—，其中Rg代表杂环基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S—、Re(Rf)N—、Re(Rf)NCO—、ReO—、ReOCO—或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO—；Re和Rf代表氢或C1-6烷基，Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160024090A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC 1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO 3 M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C 1-6 alkyl or acyl; Rc represents C 1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C 1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH 2 ) 0-3 —, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO 2 S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C 1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C 1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  一种二氮杂双环辛烷化合物，其为β-内酰胺酶抑制剂，由以下式子（I）表示：其中，A代表Ra（Rb）N-或RcO-；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基、H或SO3M，其中M代表H、无机或有机阳离子；Ra和Rb代表H、C1-6烷基或酰基；Rc代表C1-6烷基或杂环基；A未被取代或被0至4个Fn1取代，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3-，其中Rg代表杂环基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S-、Re(Rf)N-、Re(Rf)NCO-、ReO-、ReOCO-或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO-；Re和Rf代表H或C1-6烷基，Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。
• Beta-lactamase inhibitor and process for preparing the same
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10023573B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  A process for preparing a diazabicyclooctane compound represented by the following formula (I): wherein A represents RcO—; B represents NH or NC1-6 alkyl; C represents a benzyl group; Rc represents a C1-6 alkyl group; A is substituted with one substituent Fn1, wherein Fn1 represents an azetidine group; the process including: (a) silylating the compound represented by the following formula (IV-c): wherein in the formula (IV-c), OBn represents benzyloxy, and (b) carrying out an intramolecular urea formation reaction.

  一种制备下式(I)所代表的重氮双环辛烷化合物的工艺： 其中A代表RcO-；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基；Rc代表C1-6烷基；A被一个取代基Fn1取代，其中Fn1代表氮杂环丁烷基团；该工艺包括：(a)将下式(IV-c)代表的化合物硅烷化： 其中，在式 (IV-c) 中，OBn 代表苄氧基，以及 (b) 进行分子内脲形成反应。
• Processes for preparing a diazabicyclooctane compound
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10556905B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  A process for preparing a diazabicyclooctane compound represented by the following formula (I): wherein A represents RcO—; B represents NH or NC1-6 alkyl; C represents a benzyl group; Rc represents a C1-6 alkyl group; A is substituted with one substituent Fn1, wherein Fn1 represents an azetidine group; the process including: (a) silylating the compound represented by the following formula (IV-c): wherein in the formula (IV-c), OBn represents benzyloxy, and (b) carrying out an intramolecular urea formation reaction.

  一种制备下式(I)所代表的重氮双环辛烷化合物的工艺： 其中A代表RcO-；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基；Rc代表C1-6烷基；A被一个取代基Fn1取代，其中Fn1代表氮杂环丁烷基团；该工艺包括：(a)将下式(IV-c)代表的化合物硅烷化： 其中，在式 (IV-c) 中，OBn 代表苄氧基，以及 (b) 进行分子内脲形成反应。
• Synthesis of benzyl and benzyloxycarbonyl base-blocked 2'-deoxyribonucleosides
  作者：Bruce E. Watkins、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00144a014

  日期：1982.11