1-苯并[b]噻吩-2-基-2-丙烯-1-醇 | 1058149-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-苯并[b]噻吩-2-基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1-benzothiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1058149-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: VHVIJLTXDMVAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并[b]噻吩-2-基-2-丙烯-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苯并[b]噻吩-2-基-2-丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应

  摘要：

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01703
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1-苯并[b]噻吩-2-基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化钴催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  共催化的烯丙基取代反应很少受到关注，这可能是由于Co催化相对于Rh或Ir催化缺乏任何已知的优势。这里描述的是一般的和区域选择性的共催化烯丙基烷基化反应，使用有机光氧化还原催化原位催化剂活化。这种无贵金属的催化体系首次展示了与烯丙基砜的烯丙基化反应的前所未有的高反应活性和区域选择性，与相关的Rh和Ir催化反应相比，它代表了Co催化方法的独特合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201902509

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Allylic Alcohols with Organoboron Reagents
  作者：Gaonan Wang、Yi Gan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800237

  日期：2018.10

  The direct coupling of allylic alcohols with arylboronic acids or their derivatives catalyzed by Ni(cod)2 in the presence of a catalytic amount of base has been developed. A wide variety of allylic substrates or arylboronic acids turned out to be applicable to this catalytic system. The present method does not require the use of ligands for stabilizing the nickel catalyst in most cases or additional

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。
• Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Allylic Alcohols with 1,3-Diketones
  作者：Sheng-Biao Tang、Xiao Zhang、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.8b05126

  日期：2018.6.20

  Highly regio- and enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diketones with racemic secondary allylic alcohols is reported. In the presence of a Rh-catalyst derived from the Carreira (P, olefin)-ligand and TFA as an additive, chiral branched α-allylated 1,3-diketones could be obtained in good to excellent yields, with excellent regio- and enantioselectivity ( b/ l > 19/1, 86-98% ee)

  据报道，高度区域选择性和对映选择性铑催化 1,3-二酮与外消旋仲烯丙醇的烯丙基烷基化。在衍生自 Carreira（P，烯烃）-配体和 TFA 作为添加剂的 Rh 催化剂存在下，手性支化 α-烯丙基化 1,3-二酮可以以良好到极好的产率获得，具有极好的区域选择性和对映选择性( b/ l > 19/1, 86-98% ee)。从原子经济性的观点来看，烯丙醇作为亲电子试剂的直接利用代表了一种改进。芳基和脂肪族取代的烯丙醇都是合适的底物，具有出色的反应结果。该反应条件温和，底物范围广，底物易得。
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Benzylation with Photogenerated Hydroxy‐ <i>o</i> ‐Quinodimethanes
  作者：Pusu Yang、Rui‐Xiang Wang、Yuan‐Zheng Cheng、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202213520

  日期：2022.11.25

  An iridium-catalyzed asymmetric allylic benzylation with 2-methylbenzophenone derivatives under light irradiation is described. The corresponding nucleophilic photoenols generated under light irradiation, enabled the reaction to take place in reasonable yields (up to 77 %) and excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). The reaction proceeds under mild conditions, without the need for strong bases

  描述了在光照射下用 2-甲基二苯甲酮衍生物进行的铱催化的不对称烯丙基苄基化反应。在光照射下产生相应的亲核光烯醇，使反应能够以合理的产率（高达 77%）和出色的对映选择性（高达 99% ee）进行。反应在温和的条件下进行，不需要强碱，也不需要对底物进行预修饰。
• Regio- and diastereoselective synthesis of unsymmetrical 1,4-diketone-derived (<i>Z</i>)-monosilyl enol ethers <i>via</i> siloxyallylpotassium intermediates
  作者：Shuto Okuda、Yutaka Narita、Rikuo Hayashi、Masahiro Sai

  DOI：10.1039/d2cc07097a

  日期：——

  regio- and diastereoselective synthesis of unsymmetrical 1,4-diketone-derived (Z)-monosilyl enol ethers from 1-arylallyloxysilanes and Weinreb amides using (trimethylsilyl)methylpotassium as a base. The metalation of 1-arylallyloxysilanes to generate siloxyallylpotassiums is the key step in this transformation. The products can be transformed into diverse α-monofunctionalized unsymmetrical 1,4-diketones

  本文描述了使用（三甲基甲硅烷基）甲基钾作为碱，从 1-芳基烯丙氧基硅烷和 Weinreb 酰胺中区域和非对映选择性合成不对称的 1,4-二酮衍生的 ( Z )-单甲硅烷基烯醇醚。1-芳基烯丙氧基硅烷金属化生成甲硅烷氧基烯丙基钾是这一转变的关键步骤。产品可以转化为多种 α-单官能化不对称 1,4-二酮。
• N¹-Allylation of Arylhydrazines via a Palladium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Xiaojing Wang、Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Jianchao Liu、Qi Liu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01684

  日期：2023.7.7

  A direct and efficient method for constructing N,N-disubstituted hydrazines via a palladium-catalyzed allylic substitution of allyl acetates with arylhydrazines as nucleophiles has been developed. This method is highly selective in terms of both chemo- and regio-selectivity and is carried out under an open-air system with the use of the DPPPy phosphine ligand. Additionally, this reaction is compatible

  已经开发出一种直接有效的方法，通过用芳基肼作为亲核试剂对乙酸烯丙酯进行钯催化的烯丙基取代来构建N，N-二取代肼。该方法在化学选择性和区域选择性方面都具有高度选择性，并且使用 DPPPy 膦配体在露天系统下进行。此外，该反应与多种底物兼容，包括那些带有反应基团（如 Cl、Br 和 I）的底物，可在简单和温和的反应条件下以中等至良好的产率提供各种 N 1 -烯丙基化产物。