3,5-二氯-4-吡啶硫醇 | 33216-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-4-吡啶硫醇
• 英文名称: 3,5-dichloropyridine-4-thiol
• 英文别名: 3,5-Dichloro-4-pyridinethiol；3,5-dichloro-1H-pyridine-4-thione
• CAS: 33216-53-4
• 化学式: C₅H₃Cl₂NS
• 分子量: 180.058
• InChiKey: HHOHIIYJTDKSHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  249.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-4-吡啶硫醇 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到4,4'-dithiobis(3,5-dichloropyridine)
  参考文献：
  名称：

  氟代化合物对制备间和对五氟代-λ6-硫烷基取代的吡啶的重要性

  摘要：

  虽然有一些方法可以合成邻-pentafluoro-λ 6硫烷基（SF 5）吡啶类，间位-和对位-SF 5 -取代的吡啶并不多见。我们在此公开了它们合成的一般路线。基本的合成方法与所报道的邻SF 5取代的吡啶和SF 5取代的芳烃的方法相同，即相应的二硫化物的氧化氯四氟化生成吡啶基硫的氯四氟化物（SF 4Cl-吡啶），然后与氟化物进行氯化物/氟化物交换。然而，在这种情况下的窍门是在吡啶环上存在至少一个氟原子，这对于将二硫键成功转化为m和p SF 5吡啶至关重要。能够合成SF 5-取代的吡啶后，邻-F基团可以通过S N Ar途径被C，N，S和O亲核试剂有效取代。这种方法可以访问各种以前无法使用的SF 5取代吡啶构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201605008
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氯吡啶 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,5-二氯-4-吡啶硫醇
  参考文献：
  名称：

  噻吩类化合物及其作为USP7抑制剂和抗肿瘤药物的应用

  摘要：

  本发明公开了如通式I所示的化合物或其氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂化物、其制备方法以及在制药中的用途，尤其是其作为USP7抑制剂和抗肿瘤药物的应用。药效学实验结果表明，本发明的式I化合物对USP7酶具有抑制作用，同时对人结肠癌细胞HCT‑116具有增殖抑制作用。因此本发明化合物可以用于制备预防或治疗肿瘤相关疾病的药物。

  公开号：

  CN109096271A

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thiazole derivatives as novel USP7 inhibitors
  作者：Chao Chen、Jiemei Song、Jinzheng Wang、Chang Xu、Caiping Chen、Wei Gu、Hongbin Sun、Xiaoan Wen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.018

  日期：2017.2

  USP7 has been regarded as a potential drug target for cancer therapy. Inhibitors of USP7 have been recently shown to suppress tumor cell growth in vitro and in vivo. Based on leading USP7 inhibitors P5091 and P22077, we designed and synthesized a series of thiazole derivatives. The results of in vitro assays showed that the thiazole compounds exhibited low micromolar inhibition activity against both

  疱疹病毒相关的泛素特异性蛋白酶（HAUSP，也称为USP7）与Mdm2相互作用并使其稳定，并且是使泛素化致癌蛋白的第一个实例。USP7被认为是潜在的癌症治疗药物靶标。最近已经证明USP7的抑制剂在体外和体内抑制肿瘤细胞的生长。基于领先的USP7抑制剂P5091和P22077，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物。体外测定的结果表明，噻唑类化合物对USP7酶和癌细胞系均表现出较低的微摩尔抑制活性。该化合物以p53依赖性和p53非依赖性方式诱导细胞死亡。两者合计，这项研究可能会提供噻唑化合物作为一类新的USP7抑制剂。
• Methods of treating cancer through the inhibition of USP7 and immune system modulation
  申请人：Progenra, Inc.

  公开号：US09717717B1

  公开（公告）日：2017-08-01

  Methods and compounds for treating cancer by, for example, modulating immune system activity, are provided.

  提供了治疗癌症的方法和化合物，例如通过调节免疫系统活性。
• 噻唑类化合物、其制备方法及其在制药中的用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105884711A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了如通式I和II所示的化合物或其氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂化物、其制备方法以及在制药中的用途，尤其是在抗肿瘤中的应用。药效学实验结果表明，本发明的式I和式II化合物具有显著的抗肿瘤作用，尤其是具有显著的抗人多发性骨髓瘤细胞的作用。因此本发明化合物可以用于制备预防或治疗肿瘤相关疾病的药物。
• [EN] AZOLE COMPOUNDS AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE USP7 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 7 (USP7)
  申请人：PROGENRA INC

  公开号：WO2018160944A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Method and compounds for treating cancer by, for example, modulating immune system activity, are provided.

  提供了治疗癌症的方法和化合物，例如通过调节免疫系统活性来治疗。
• Covalent irreversible inhibitors of USP7 as anti-cancer agents
  申请人：PROGENRA, INC.

  公开号：US10292973B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Compounds and pharmaceutical compositions for treating cancer by, for example, modulating immune system activity, are provided.

  本研究提供了通过调节免疫系统活性等方法治疗癌症的化合物和药物组合物。