copper(1+);1-pyridin-2-yl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine;bromide | 310399-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: copper(1+);1-pyridin-2-yl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine;bromide
• CAS: 310399-59-8；1146633-98-8；1080025-13-3
• 化学式: Br*C₁₈H₁₈CuN₄
• 分子量: 433.818
• InChiKey: WOSMGWVSIYWMBN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) chloride 、 copper(1+);1-pyridin-2-yl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine;bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [CuCl(TPMA)]
  参考文献：
  名称：

  Atom transfer radical cyclisations of activated and unactivated N-allylhaloacetamides and N-homoallylhaloacetamides using chiral and non-chiral copper complexes

  摘要：

  活化的N-托烯基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6a、N-苄基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6d、2,2-二氯乙酰酰胺6b–c和6e–f以及2-单卤乙酰酰胺11a–g在室温下通过CuCl或CuBr以及三（N,N-二甲氨基乙烯）胺3（trien-Me6）的介导，经历了高效的5-exo原子转移自由基环化反应。这些环化反应的效率和立体选择性比现有的基于CuCl（联吡啶）、RuCl2（PPh3）3和CuCl（TMEDA）2的原子转移程序更高。环化反应在炔烃11g上的产物分布发现依赖于溶剂。尝试通过N-托烯基乙酰酰胺19a–c的内环化生成更大环的过程，导致N-托烯基基团发生竞争性的5-exo环置换，随后发生再芳香化并失去SO2，生成酰基自由基。N-同烯丙基乙酰酰胺25a–d的环化顺利进行，得到了一系列基于配体2和26的催化剂的δ-内酯。通过使用手性恩路全纯铜复合物28–30，γ-内酯的环化立体选择性受到一定影响，表明反应可能涉及金属配位自由基。

  DOI：

  10.1039/a909666c
• 作为产物：
  描述：

  三(2-吡啶基甲基)胺 、 copper(I) bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 copper(1+);1-pyridin-2-yl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine;bromide
  参考文献：
  名称：

  Atom transfer radical cyclisations of activated and unactivated N-allylhaloacetamides and N-homoallylhaloacetamides using chiral and non-chiral copper complexes

  摘要：

  活化的N-托烯基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6a、N-苄基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6d、2,2-二氯乙酰酰胺6b–c和6e–f以及2-单卤乙酰酰胺11a–g在室温下通过CuCl或CuBr以及三（N,N-二甲氨基乙烯）胺3（trien-Me6）的介导，经历了高效的5-exo原子转移自由基环化反应。这些环化反应的效率和立体选择性比现有的基于CuCl（联吡啶）、RuCl2（PPh3）3和CuCl（TMEDA）2的原子转移程序更高。环化反应在炔烃11g上的产物分布发现依赖于溶剂。尝试通过N-托烯基乙酰酰胺19a–c的内环化生成更大环的过程，导致N-托烯基基团发生竞争性的5-exo环置换，随后发生再芳香化并失去SO2，生成酰基自由基。N-同烯丙基乙酰酰胺25a–d的环化顺利进行，得到了一系列基于配体2和26的催化剂的δ-内酯。通过使用手性恩路全纯铜复合物28–30，γ-内酯的环化立体选择性受到一定影响，表明反应可能涉及金属配位自由基。

  DOI：

  10.1039/a909666c

文献信息

• Highly Efficient Copper‐Mediated Atom‐Transfer Radical Addition (ATRA) in the Presence of Reducing Agent
  作者：William T. Eckenhoff、Sean T. Garrity、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1002/ejic.200701144

  日期：2008.2

  (TPMA)Br][Br] complexes in ATRA reactions of polybrominated compounds to alkenes in the presence of reducing agent (AIBN) was reported. [Cu II (TPMA)Br][Br], in conjunction with AIBN, effectively catalyzed ATRA reactions of CBr 4 and CHBr 3 to alkenes with concentrations between 5 and 100 ppm, which is the lowest number achieved in copper-mediated ATRA. The molecular structure of Cu I (TPMA)Br indicated that

  Cu I (TPMA)Br [TPMA = tris(2-pyridylmethyl)amine] 和 [Cu II (TPMA)Br][Br] 配合物在多溴化合物与烯烃的 ATRA 反应中的合成、表征和特殊活性还原剂（AIBN）的报道。[Cu II (TPMA)Br][Br] 与 AIBN 结合，有效地催化 CBr 4 和 CHBr 3 生成烯烃的 ATRA 反应，浓度在 5 到 100 ppm 之间，这是在铜介导的 ATRA 中达到的最低值。Cu I (TPMA)Br 的分子结构表明，由于 TPMA [Cu I -N: 2.1024(15), 2.0753(15), 2.0709(15) 和 2.4397 (14) A] 和溴化物阴离子连接到铜 (I) 中心 [CU I -Br 2.5088(3) A]。变温 1 H NMR 和循环伏安法研究证实了 Cu I (TPMA)Br 和 [Cu
• Structural Comparison of Copper(I) and Copper(II) Complexes with Tris(2-pyridylmethyl)amine Ligand
  作者：William T. Eckenhoff、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1021/ic1016142

  日期：2010.11.15

  Copper(I) complexes with the tris(2-pyridylmethyl)amine (TPMA) ligand were synthesized and characterized to examine the effect of counteranions (Br−, ClO4−, and BPh4−), as well as auxiliary ligands (CH3CN, 4,4′-dipyridyl, and PPh3) on the molecular structures in both solid state and solution. Partial dissociation of one of the pyridyl arms in TPMA was not observed when small auxiliary ligands such

  铜（I）与三（2-吡啶基甲基）胺（TPMA）络合物配体的合成和表征，以检查抗衡阴离子的效果（BR -，CLO 4 - ，和BPH 4 - ），以及作为辅助配位体（CH 3 CN，4,4'-联吡啶和PPh 3）在固态和溶液状态下均处于分子结构上。当小的辅助配体，例如CH，没有观察到在TPMA吡啶臂之一的局部解离3 CN或Br -被配位到铜（I），但被发现具有更大的那些，如PPH发生3或4,4' -双吡啶。发现所有配合物均采用扭曲的四面体几何形状，但[CuI（TPMA）] [BPh 4 ]，由于具有长的嗜热性相互作用（键长为2.8323（12）Å）而稳定，因此被发现为三角锥体。铜（II）配合物与通式[铜II（TPMA）X] [Y]（X =氯- ，溴-和Y = CLO 4 -，BPH 4 - ）还合成以检查在不同的抗衡离子的作用[Cu的几何II（TPMA）X] +阳离子，并且被认为是同构与先前报告的[铜II（TPMA）X]
• ANTHRANILIC DIAMIDE/POLYMER PROPAGULE-COATING COMPOSITIONS
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP2793582A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• NANOPARTICLES COMPOSITIONS CONTAINING POLYMERS AND ANTHRANILIC ACID DIAMIDE INSECTICIDES FOR PROPAGULE COATING
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP2793581A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• ACRYLATE/METHACRYLATE-BASED RANDOM COPOLYMER/ANTHRANILIC DIAMIDE COMPOSITIONS FOR PROPAGULE COATING
  申请人：TAM WILSON

  公开号：US20120149563A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed is an insecticidal composition comprising by weight based on the total weight of the composition: (a) from about 9 to about 91% of one or more anthranilic diamide insecticides; and (b) from about 9 to about 91% of an acrylate/methacrylate-based random copolymer component having a water solubility of at least about 5% by weight at 20° C., a hydrophilic-lipophilic balance value of at least about 3, and an average molecular weight ranging from about 1,500 to about 50,000 daltons; wherein the ratio of component (b) to component (a) is about 1:10 to about 10:1 by weight. Also disclosed is a geotropic propagule coated with the insecticidal composition. Further disclosed is a liquid composition comprising the insecticidal composition, and a method for protecting a geotropic propagule and plant derived therefrom from a phytophagous insect pest.