(R)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propan-1-amine | 199614-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-Phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-1-amine
• CAS: 199614-29-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: RNMIIZKBSKGZEE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-3-phenylpropyl-(1-phenylethylidene)amine 在 三氯硅烷 、 (S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3-butyl-2,2-dimethyl-1-picolinoylimidazolidin-4-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(R)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型的低负荷催化剂，可广泛用于广泛应用的高对映选择性，无金属亚胺还原

  摘要：

  对映选择性HSiCl 3的新型手性Lewis碱开发了介导的亚胺还原。通过广泛的催化剂结构优化，发现了一种极活泼的物种，该物种能够以高收率（对映选择性通常超过90％，催化剂负载量低至0.1–1 mol％）促进多种功能化底物的还原。简单的实验程序，低廉的试剂成本，温和的反应条件以及直接的产物分离方法使该方法对于大规模应用具有吸引力。通过制备用于治疗阿尔茨海默氏病和帕金森氏病，甲状旁腺功能亢进，神经性疼痛和神经系统疾病的重要活性药物成分的高级中间体，证明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700052

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Allosteric Modulators of GABAB Receptors, Part 1. N-(Phenylpropyl)-1-arylethylamines
  作者：David I. B. Kerr、Jennifer Ong、Michael V. Perkins、Rolf H. Prager、Ni Made Puspawati

  DOI：10.1071/ch06163

  日期：——

  A series of 15 analogues of fendiline, and 34 derivatives of N-(3-phenylpropyl)-1-arylethylamine have been prepared for evaluation as positive allosteric modulators of GABAB receptors. The most active (EC50, 10 nM) was N-(3,3-diphenylpropyl)-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethylamine 6g.

  我们制备了一系列 15 种芬地林类似物和 34 种 N-(3-苯基丙基)-1-芳基乙胺衍生物，作为 GABAB 受体的正异构调节剂进行评估。活性最强（EC50，10 nM）的是 N-（3,3-二苯基丙基）-1-（3-氯-4-甲氧基苯基）乙胺 6g。
• Scope of the organocatalysed asymmetric reductive amination of ketones with trichlorosilane
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Xianfu Li、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/c1ob05965c

  日期：——

  A highly active organocatalyst has been shown to affect the asymmetric reductive amination of ketones producing both aromatic and aliphatic amines. At 1 mol% catalyst loading, a series of structurally diverse chiral amines were quickly and economically prepared with good enantioselectivity and generally useful yield. The efficient synthesis of the calcimimetic (+)-NPS R-568 (67%, 89% ee) demonstrated the synthetic applicability of this methodology.

  一个高度活性的有机催化剂已被证明能影响酮的不对称还原胺化，生成芳香胺和脂肪胺。在1摩尔%催化剂负载下，一系列结构多样的手性胺被迅速且经济地制备出来，具有良好的对映选择性和一般有用的产率。这种合成方法的有效性通过钙离子模拟剂(+)-NPS R-568（产率67%，对映体过量89%）的合成得到证明。
• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective Hydroaminomethylation of Styrenes with Tetraphosphorus Ligands
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol4012635

  日期：2013.6.21

  The highly linear-selective hydroaminomethylation of styrenes is very challenging. Herein, an efficient, highly chemoselective, and linear-selective hydroaminomethylation (l/b up to >99:1) of styrenes using Rh(nbd)2SbF6 with a pyrrole-based 3,3′,5,5′-substituted tetraphosphorus ligand is documented. This is in sharp contrast to other available processes leading to branched amines and provides a novel

  苯乙烯的高度线性选择性的氢氨基甲基化是非常具有挑战性的。本文中，使用具有吡咯基3,3'，5,5'-取代的Rh（nbd）2 SbF 6的苯乙烯高效，高度化学选择性和线性选择性氢氨基甲基化（l / b高达> 99：1）记录了四磷配体。这与导致支链胺的其他可用方法形成鲜明对比，并为3-芳基丙胺提供了一种新颖的原子经济方法。
• Discovery of an Imine Reductase for Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Sterically Challenging Amines
  作者：Fei-Fei Chen、Xue-Feng He、Xin-Xin Zhu、Zhi Zhang、Xin-Yuan Shen、Qi Chen、Jian-He Xu、Nicholas J. Turner、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/jacs.2c11354

  日期：——

  structurally diverse amines is of fundamental significance in the pharmaceutical industry due to the ubiquitous presence of amine motifs in biologically active molecules. Biocatalytic reductive amination for amine production has attracted great interest owing to its synthetic advantages. Herein, we report the direct synthesis of a wide range of sterically demanding secondary amines, including several

  由于生物活性分子中普遍存在胺基序，结构多样的胺的合成在制药工业中具有根本意义。用于胺生产的生物催化还原胺化由于其合成优势而引起了人们的极大兴趣。在此，我们报道了通过使用亚胺还原酶对羰基底物和大胺亲核试剂进行还原胺化，直接合成了各种空间要求较高的仲胺，包括几种重要的活性药物成分和药物中间体。该路线成功的关键是从卡门贝尔青霉中鉴定出具有不寻常底物特异性的亚胺还原酶及其进一步的工程设计，从而能够适应各种空间要求高的胺亲核试剂，包括直链烷基和（杂）芳族（氧基）烷基取代基和最终胺产物的形成，转化率高达 >99%。该生物催化路线的实用性已通过其在抗甲状旁腺功能亢进药物西那卡塞的制备合成中的应用得到证明。
• Calcium receptor active molecules
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1281702A2

  公开（公告）日：2003-02-05

  Method and composition useful for treating a patient having a disease characterized by an abnormal level of one or more components, the activity of which is regulated or affected by activity of one or more Ca2+ receptors. Novel compounds useful in these methods and compositions are also provided. The method includes administering to the patient a therapeutically effective amount of a molecule active at one or more Ca2+ receptors as an agonist or antagonist. Preferably, the molecule is able to act as either a selective agonist or antagonist at a Ca2+ receptor of one or more but not all cells chosen from the group consisting of parathyroid cells, bone osteoclasts, juxtaglomerular kidney cells, proximal tubule kidney cells, keratinocytes, parafollicular thyroid cells and placental throphoblasts and a pharmaceutically acceptable carrier.

  用于治疗以一种或多种成分水平异常为特征的疾病患者的方法和组合物，这些成分的活性受一种或多种 Ca2+ 受体活性的调节或影响。还提供了对这些方法和组合物有用的新型化合物。该方法包括向患者施用治疗有效量的对一种或多种 Ca2+ 受体有活性的分子作为激动剂或拮抗剂。优选地，该分子能够作为一种或多种但并非所有细胞的 Ca2+ 受体的选择性激动剂或拮抗剂，这些细胞选自由甲状旁腺细胞、骨破骨细胞、并肾小球肾细胞、近端肾小管肾细胞、角质形成细胞、甲状腺滤泡旁细胞和胎盘滋养细胞组成的组以及药学上可接受的载体。