6-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-4a,8-dimethyl-1,4-benzodioxine-3,7-dione | 334645-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 6-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-4a,8-dimethyl-1,4-benzodioxine-3,7-dione
• CAS: 334645-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: GWPLIJLXDISJQS-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-4a,8-dimethyl-1,4-benzodioxine-3,7-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新型的环己-2,5-二烯酮合成（+/-）-环氧山梨醇，并合成应用于其他山梨醇衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的环氧山梨醇和山梨醇二聚体的途径。合成原则上是对映选择性的。关键步骤是氧化脱芳香化反应，以生产稳定且高度可延展的对喹诺尔中间体，该中间体会经历非对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol0155438
• 作为产物：
  描述：

  sorbicillin 在 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-4a,8-dimethyl-1,4-benzodioxine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  使用新型的环己-2,5-二烯酮合成（+/-）-环氧山梨醇，并合成应用于其他山梨醇衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的环氧山梨醇和山梨醇二聚体的途径。合成原则上是对映选择性的。关键步骤是氧化脱芳香化反应，以生产稳定且高度可延展的对喹诺尔中间体，该中间体会经历非对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol0155438

文献信息

• Chemoselective Epoxidation of Electron Deficient Enones with Iodosylbenzene
  作者：Thomas R. Pettus、Kevin M. McQuaid

  DOI：10.1055/s-2004-832814

  日期：——

  The epoxidation of electron deficient olefins is demonstrated with PhIO and an assortment of enones.

  用PhIO和各种烯酮证明了电子不足的烯烃的环氧化反应。
• Synthesis of (±)-Epoxysorbicillinol Using a Novel Cyclohexa-2,5-dienone with Synthetic Applications to Other Sorbicillin Derivatives
  作者：Liping H. Pettus、Ryan W. Van De Water、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol0155438

  日期：2001.3.1

  A novel route to epoxysorbicillinol as well as dimers of sorbicillin is reported. The synthesis is-in principle-amenable to enantioselectivity. The key step is an oxidative dearomatization to produce a stable and highly malleable p-quinol intermediate, which undergoes a highly diastereoselective epoxidation.

  报道了一种新的环氧山梨醇和山梨醇二聚体的途径。合成原则上是对映选择性的。关键步骤是氧化脱芳香化反应，以生产稳定且高度可延展的对喹诺尔中间体，该中间体会经历非对映选择性环氧化。