(2'S,4'R,6'S)-2'-(4'''-hydroxy-3'''-methoxyphenethyl)-6'-(4''''-hydroxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl-3-methoxyphenyl carbamate | 1440431-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (2'S,4'R,6'S)-2'-(4'''-hydroxy-3'''-methoxyphenethyl)-6'-(4''''-hydroxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl-3-methoxyphenyl carbamate
• CAS: 1440431-77-5
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₇
• 分子量: 493.557
• InChiKey: YXHJHLSGBNUCBF-GSLIJJQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基-4-苄氧基苯基)丙醛 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2'S,4'R,6'S)-2'-(4'''-hydroxy-3'''-methoxyphenethyl)-6'-(4''''-hydroxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl-3-methoxyphenyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728