(S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carbaldehyde | 1269638-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1269638-17-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: NINIAHXJBYQIFQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carbaldehyde 、 (4R)-2-((R)-1-ammonio-2-mercaptoethyl)-4-carboxy-3-methylthiazolidin-3-ium 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到(3R,6R,9R,9aR)-3-((S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)-10-methyltetrahydro-1H,2H,5H-6,9-epiminothiazolo[4,3-c][1,4]thiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ulbactin F（一种铁结合天然产物）的生物启发全合成

  摘要：

  来自环境微生物组的天然产物为阐明新药寻找中的生物活性提供了精美的模板。最近发现的一种海洋短芽孢杆菌。代谢物 ulbactin F 被发现可抑制肿瘤细胞迁移和侵袭，IC 50 < 3 μM。在此，我们公开了 ulbactin F 和epi -ulbactin F的首次全合成，这是根据生物合成途径建模的。该支架与人类病原体的铁载体结构相似，但包含源自半胱氨酸的新型三环系统。我们发现ulbactin F形成低亲和力金属配合物，优先选择Fe 3+和Cu 2+，这可能暗示了其环境作用及其抗转移作用机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02599
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷形成的短立体选择性合成前环皮素。

  摘要：

  前皮芽孢杆菌素（1）可能是皮西芽孢素生物合成中的一种中间体，铁皮芽孢杆菌是铁团菌，可吸收丹波雷杆菌亚种（细菌）的亚铁。piscicida，鱼巴氏杆菌病的病原体。通过收敛方法从1- / d-半胱氨酸和2-羟基苄腈开始合成化合物1。关键步骤是高度非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷的形成，然后进行内酰胺化。为1建立了绝对构型9R，10S，12R，13S，这证实了先前基于NOE和计算方法提出的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol502958u

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Probes Based on the Pyochelin Siderophore Scaffold
  作者：Sabrina Noël、Laurent Guillon、Isabelle J. Schalk、Gaëtan L. A. Mislin

  DOI：10.1021/ol1028173

  日期：2011.3.4

  Pyochelin is a siderophore common to several pathogenic bacterial strains. Two conjugates, 1 and 2, between the NBD (4-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole) fluorophore and an N3 ''-functionalized pyochelin were synthesized. These fluorescent probes unexpectedly increased their fluorescence in an aqueous medium in the presence of iron(III) and were transported into bacterial cells.