(Z)-1-[3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-enyl]-4-methoxy-2-nitrobenzene | 1276045-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-[3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-enyl]-4-methoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-enyl]-4-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 1276045-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: KHCAAMMQBIIKIT-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-1-[3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-enyl]-4-methoxy-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  从芳炔烃中一锅三步合成 Z-三取代烯烃及其环化成 4-Aryl-2H-色烯

  摘要：

  描述了快速和通用地获得 (Z)-三取代烯烃 2 及其从芳基炔烃 3 开始环化成 4-芳基-2H-色烯 1 的方法。在一锅法中，炔烃 3 首先水合，然后转化为 N-甲苯磺酰腙，最后在钯催化下与邻位取代的芳基卤化物偶联，以良好的产率和非常高的总 Z 选择性得到三取代的烯烃 2。具有邻位 OMOM（甲氧基甲氧基）取代基的 1,1-二芳基烯烃 2 在对甲苯磺酸的存在下进行快速环化，得到各种 4-芳基-2H-色烯，产率良好至极好。该方法还成功地应用于从所需的芳基丁炔醇 3b 制备 5-芳基-2,3-二氢苯并[b] 氧杂环庚烷 4。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101735

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones with ortho substituted aryl halides: synthesis of 4-arylchromenes and related heterocycles
  作者：Evelia Rasolofonjatovo、Bret Tréguier、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Estelle Morvan、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.093

  日期：2011.3

  A convenient and efficient procedure for the synthesis of 4-arylchromenes, thiochromenes, and related heterocycles via a four step-sequence has been developed. The first three steps, which involve hydration of alkynes, hydrazones formation, and their Pd-coupling with ortho substituted aryl halides, furnished stereoselectively Z-trisubstituted olefins without any purification of the intermediates generated

  已经开发了通过四个步骤序列合成4-芳基色烯，硫代色烯和相关杂环的方便和有效的方法。前三个步骤涉及炔烃的水合，的形成以及它们与邻位取代的芳基卤化物的Pd偶联，提供了立体选择性的Z-三取代的烯烃，而没有纯化每个阶段中产生的中间体。在最后的步骤中，证明后者是合适的前体，用于合成具有生物学意义的所需杂环。