4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-1,4,4-trimethyl-1H-benzo[f]isochromene | 1402852-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-1,4,4-trimethyl-1H-benzo[f]isochromene
• CAS: 1402852-73-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: GPOGLYQZYZJJPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-1,4,4-trimethyl-1H-benzo[f]isochromene 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1,4,4-trimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[f]isochromen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Populene D Analogues: Design, Concise Synthesis and Antiproliferative Activity

  摘要：

  利用碘催化的普林斯环化作为关键转化，高效简洁地合成了九种罂粟碱 D 类似物。随后研究了这些新吡喃对几种癌细胞株的抗增殖活性。其中，发现了一种具有中等活性（平均 logGI50 = 0.91）的异色烯。此外，还发现了对肿瘤细胞系 NCI-ADR/RES、OVCAR-3 和 HT29 具有选择性的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules17089621
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol 、 丙酮 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-1,4,4-trimethyl-1H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  Populene D Analogues: Design, Concise Synthesis and Antiproliferative Activity

  摘要：

  利用碘催化的普林斯环化作为关键转化，高效简洁地合成了九种罂粟碱 D 类似物。随后研究了这些新吡喃对几种癌细胞株的抗增殖活性。其中，发现了一种具有中等活性（平均 logGI50 = 0.91）的异色烯。此外，还发现了对肿瘤细胞系 NCI-ADR/RES、OVCAR-3 和 HT29 具有选择性的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules17089621