r-2,trans-4,trans-6-trimethyl-1,3-dithiane | 24347-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: r-2,trans-4,trans-6-trimethyl-1,3-dithiane
• 英文别名: trans-2,4,6-trimethyl-1,3-dithiane；trans-cis-2,4,6-Trimethyl-1,3-dithian；r-2,trans-4,trans-6-Trimethyl-1,3-dithian
• CAS: 24347-68-0
• 化学式: C₇H₁₄S₂
• 分子量: 162.32
• InChiKey: NCICHFDJBUTJRC-ZMONIFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-2,trans-4,trans-6-trimethyl-1,3-dithiane 在 1,4-二甲基萘1,4-内过氧化物 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 r-2,trans-4,trans-6-trimethyl-1,3-dithiane trans-oxide 、 r-2,trans-4,trans-6-trimethyl-1,3-dithiane cis-oxide
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of O₂ (¹Δ_g) with Anancomeric 1,3-Dithianes. The First Experimental Evidence in Support of a Hydroperoxy Sulfonium Ylide as a Precursor to Sulfoxide on the Sulfide Singlet Oxygen Reaction Surface

  摘要：

  The kinetic isotope effects for the formation of anancomeric 1,3-dithiane-1-oxides in the reactions of singlet oxygen with the parent 1,3-dithianes have been determined for a series of 2-protio and 2-deuterio analogues. The substantial isotope effects are used to argue for formation of a hydroperoxysulfonium ylide as a key intermediate in sulfoxide formation. These results confirm an earlier theoretical prediction and force a change in the currently accepted mechanism for this important reaction. The first experimental demonstration of a novel singlet oxygen-induced epimerization of a 1,3-dithiane and a novel intramolecular electron transfer within a hydroperoxysulfonium ylide are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo990709s
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-trimethylsilyl-2,4,6-trimethyl-1,3-dithiane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 r-2,trans-4,trans-6-trimethyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  氟化物诱导的 S,S-、O,O- 和 O,S-甲硅烷基化缩醛的原-和碳-脱甲硅烷基化：深入了解化学和立体化学反应结果

  摘要：

  报告了广泛的立体定义的 2-甲硅烷基-1,3-二噻烷、-1,3-二恶烷、-1,3-二氧杂环戊烷和 -1,3-氧杂硫杂环戊烷的化学和立体化学行为的一般概述，当受到氟离子诱导的原-和碳-脱甲硅烷基化。构型的保留或差向异构化似乎不仅取决于芳环上取代基的种类，还取决于甲硅烷基缩醛中杂原子的性质，导致设想出现游离碳负离子或高价甲硅烷基化物质。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.795225

文献信息

• Stereoconservative protodesilylation of substituted silyl dithianes
  作者：Vanda Cerè、Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Salvatore Pollicino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.078

  日期：2006.10

  Protodesilylaton of substituted silyl dithianes occurs with clean retention of configuration. In the case of the 2-phenyl derivative, epimerization of C-2 occurs. Selective functionalization of 2,2-bis trimethylsilyl derivatives can be efficiently obtained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.