2-[(2S,3S)-2,3-Diazido-4-(2-hydroxy-ethoxy)-butoxy]-ethanol | 474334-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3S)-2,3-Diazido-4-(2-hydroxy-ethoxy)-butoxy]-ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-2,3-diazido-4-(2-hydroxyethoxy)butoxy]ethanol
• CAS: 474334-05-9
• 化学式: C₈H₁₆N₆O₄
• 分子量: 260.253
• InChiKey: DFMOMURYYOFMCG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-2,3-Diazido-4-(2-hydroxy-ethoxy)-butoxy]-ethanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3S,3'S)-3,3'-bimorpholine
  参考文献：
  名称：

  邻二甲磺酸酯情况下的非嵌合辅助：对映体或内消旋双吗啉的形成

  摘要：

  描述了连位二甲磺酸酯在胺的分子内亲核取代中的非嵌合效应。二甲磺酸酯的一个磺酸盐基团充当内部亲核试剂，另一个充当离去基团，在分子内环化中提供内消旋双吗啉。ω,ω'-Dimesylate 忽略了这种影响，得到了具有高 ee 的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926469
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-2,3-diazido-4-(2-phenylmethoxyethoxy)butoxy]ethoxymethylbenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-[(2S,3S)-2,3-Diazido-4-(2-hydroxy-ethoxy)-butoxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of novel C2-symmetric bimorpholines

  摘要：

  Novel heterocycles-(2S,2'S)-bimorpholine 1 and (3S,3'S)-bimorpholine 2-were synthesised in >98% e.e. starting from tartaric acid ester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00188-x

文献信息

• Synthesis and Use of 3,3′-Bimorpholine Derivatives in Asymmetric Michael Addition and Intramolecular Aldol Reaction
  作者：Tõnis Kanger、Alexandre Alexakis、Sarah Sulzer-Mossé、Marju Laars、Kadri Kriis

  DOI：10.1055/s-2007-965966

  日期：2007.6

  The synthesis of 3,3′-bimorpholine and its N-alkyl derivatives is described. These new diamine derivatives were revealed to be efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes with excellent enantioselectivity (up to 90% ee). The potential of these organocatalysts was also demonstrated for the highly enantioselective intramolecular aldol reaction affording

  描述了 3,3'-双吗啉及其 N-烷基衍生物的合成。这些新的二胺衍生物被证明是有效的有机催化剂，用于醛类与硝基烯烃的不对称迈克尔加成，具有优异的对映选择性（高达 90% ee）。这些有机催化剂的潜力也被证明可用于高度对映选择性的分子内羟醛反应，从而提供具有巨大对映选择性（高达 95% ee）的 Wieland-Miescher 酮。