2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile | 19788-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile
• 英文别名: (+/-)-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbonitrile；(+/-)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-encarbonitril；2,2,4-Trimethyl-3-cyclohexen-1-carbonitril；4-Cyano-1,3,3-trimethylcyclohexen
• CAS: 19788-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: ZGZXMTWTSWWMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-97 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氧气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,4-Trimethyl-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepins，大豆胞囊线虫的天然孵化刺激物，Heterodera Glycines。二、结构说明

  摘要：

  已经确定了从大豆胞囊线虫的芸豆孵化刺激提取物中分离出的三种新化合物甘氨酸环素 A、B 和 C 的结构。通过使用光谱方法，特别是通过差异 NOE 技术解析结构，并通过 X 射线衍射分析确认。这些结构的特点是 (1) C 和 D 环中两个甲基的迁移，(2) B 环氧化裂解失去一个碳原子和 (3) 7-氧杂双环 [2.2.1] 的存在与环阿烷烃相比，A环中的庚烷系统被视为戊烷-（GEA）或去甲三萜（GEB和GEC）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1001
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile 在 水 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepins，大豆胞囊线虫的天然孵化刺激物，Heterodera Glycines。二、结构说明

  摘要：

  已经确定了从大豆胞囊线虫的芸豆孵化刺激提取物中分离出的三种新化合物甘氨酸环素 A、B 和 C 的结构。通过使用光谱方法，特别是通过差异 NOE 技术解析结构，并通过 X 射线衍射分析确认。这些结构的特点是 (1) C 和 D 环中两个甲基的迁移，(2) B 环氧化裂解失去一个碳原子和 (3) 7-氧杂双环 [2.2.1] 的存在与环阿烷烃相比，A环中的庚烷系统被视为戊烷-（GEA）或去甲三萜（GEB和GEC）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1001

文献信息

• Reactions of tetramethylallene
  作者：James Cuthbert Martin、Philip L. Carter、James L. Chitwood

  DOI：10.1021/jo00815a005

  日期：1971.8
• Taylor,D.R.; Wright,D.B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 445 - 448
  作者：Taylor,D.R.、Wright,D.B.

  DOI：——

  日期：——