5-acetoxy-3-cyano-1H-1,2-benzodiazepine | 73059-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-acetoxy-3-cyano-1H-1,2-benzodiazepine
• 英文别名: 5-acetoxy-1H-benzo[c][1,2]diazepine-3-carbonitrile；(3-cyano-1H-1,2-benzodiazepin-5-yl) acetate
• CAS: 73059-63-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: ORZBHQLXNUSDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-3-cyano-5H-1,2-benzodiazepine 、 三乙胺 生成 5-acetoxy-3-cyano-1H-1,2-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  TSUCHIYA T.; KURITA J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 18, 803-804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on diazepines. XI. Oxidation of 1H-1,2-benzodiazepines with lead tetraacetate: Formation and some reactions of novel 5H-1,2-benzodiazepines.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、JYOJI KURITA

  DOI：10.1248/cpb.28.1842

  日期：——

  Treatment of 1H-1, 2-benzodiazepines having an electron-withdrawing group such as methoxycarbonyl or cyano in the 3-position with lead tetraacetate resulted in the formation of the corresponding 5-acetoxy-5H-1, 2-benzodiazepines, which are the first reported examples of 5H-1, 2-benzodiazepines. The 5H-diazepines, on treatment with base, underwent tautomerization to the 1H-isomers, and on photolysis gave 3-acetoxyindole via the tricyclic valence isomers. Furthermore, treatment of a 5H-diazepine with methanol or acetic acid gave the corresponding 4-methoxy- or 4-acetoxy-4, 5-dihydro-1H-1, 2-benzodiazepine, respectively, by 1, 4-addition of the reagent.

  对在3位含有电子吸引基团（如甲氧基羧基或氰基）的1H-1,2-苯二氮卓类化合物进行四乙酸铅处理，形成了相应的5-乙氧基-5H-1,2-苯二氮卓，这些是首次报道的5H-1,2-苯二氮卓的例子。这些5H-二氮杂茂在与碱反应时发生互变异构化，转化为1H-异构体，并在光解作用下通过三环价异构体生成3-乙氧基吲哚。此外，将5H-二氮杂茂与甲醇或醋酸处理，分别通过试剂的1,4-加成反应生成相应的4-甲氧基或4-乙氧基-4,5-二氢-1H-1,2-苯二氮卓。
• TSUCHIYA TAKASHI; KURITA JYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 6, 1842-1846
  作者：TSUCHIYA TAKASHI、 KURITA JYOJI

  DOI：——

  日期：——