(5Z,13E)-(11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-cyclohexyl-3-oxa-16,17,18,19,20-pentanor-5,13-prostadienoic acid isopropyl ester | 170291-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5Z,13E)-(11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-cyclohexyl-3-oxa-16,17,18,19,20-pentanor-5,13-prostadienoic acid isopropyl ester
• CAS: 170291-04-0
• 化学式: C₃₃H₅₄O₇
• 分子量: 562.788
• InChiKey: YWTRIGKLRIKWMV-PXLNRKCUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,13E)-(11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-cyclohexyl-3-oxa-16,17,18,19,20-pentanor-5,13-prostadienoic acid isopropyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(5Z,13E)-(11R,15S)-15-cyclohexyl-11,15-dihydroxy-3-oxa-16,17,18,19,20-pentanor-5,13-prostadienoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Oxa-15-环己基前列腺素DP受体激动剂作为局部抗青光眼药物。

  摘要：

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00016-0
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 {(Z)-4-[(1R,2S,3R)-2-[(E)-(S)-3-Cyclohexyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-but-2-enyloxy}-acetic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到(5Z,13E)-(11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-cyclohexyl-3-oxa-16,17,18,19,20-pentanor-5,13-prostadienoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Oxa-15-环己基前列腺素DP受体激动剂作为局部抗青光眼药物。

  摘要：

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00016-0