N-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]methoxyacetamide | 192210-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]methoxyacetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-methoxyacetamide
• CAS: 192210-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: FMLWJGRHNGEWOI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]methoxyacetamide 在 sodium hydroxide 、 三乙醇胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-1-(4-chlorophenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for hydrolyzing optically active amides

  摘要：

  本发明涉及一种将手性活性酰胺水解为保留手性中心的羧酸和手性胺的过程，其中对酰胺的水解是在存在5-30%重量的多元醇或氨基醇的条件下，使用碱金属或碱土金属氢氧化物进行的。

  公开号：

  US06713652B1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸异丙酯 、 1-(4-氯苯基)乙胺 在 Novozym 435 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(S)-1-(4-氯苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B催化伯胺的无溶剂动力学拆分：固定化和循环稳定性的影响

  摘要：

  据报道，在南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）存在下，九种外消旋伯胺与甲氧基乙酸异丙酯的高对映选择性（E > 200）N-酰化反应会产生未反应的（S）-胺（ee⩾98％），并产生（R）-酰胺（ee⩾95％）在无溶剂条件下的转化率为50％。胺和酰基供体之一已在室温（23°C）下以等摩尔比使用。在反应条件下，已证明Novozym 435与1-苯基乙胺（作为模型化合物）的重用稳定性差，而内部制备的溶胶-凝胶CAL-B催化剂的稳定性有所改善。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.008

文献信息

• The enzymatic resolution of 1-(4-chlorophenyl)ethylamine by Novozym 435 to prepare a novel triazolopyrimidine herbicide
  作者：Yinjun Zhang、Feifei Cheng、Hongde Yan、Jianyong Zheng、Zhao Wang

  DOI：10.1002/chir.23016

  日期：2018.11

  donor molar ratio of 1:2.4. The conversion rate of (R,S)‐1‐(4‐chlorophenyl)ethylamine was 52%, with an enantiomeric excess of 99% towards the unreacted substrate in a reaction time of 22 hours. Finally, using optically pure (S)‐1‐(4‐chlorophenyl)ethylamine as the raw material, the chemical synthesis of (S)‐N‐(1‐(4‐chlorphenyl)ethyl)‐2‐(5,7‐dimethyl‐[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐2‐ylthio)acetamide,

  （R，S）-1-（4-氯苯基）乙胺的动力学拆分是使用南极假丝酵母的商业脂肪酶完成的（Novozym 435）。研究了这种脂肪酶对（R，S）-1-（4-氯苯基）乙胺的对映选择性酰胺化反应的性能，使目标产物（S）-1-（4-氯苯基）乙胺保持未反应形式。研究了各种溶剂和酰基给体的影响，底物与酰基给体的摩尔比以及反应温度。发现最佳反应条件是在40°C下于甲基叔丁基醚中用2-四氢糠酸甲酯进行酰胺化，底物/酰基供体摩尔比为1：2.4。（R，S）-1-（4-氯苯基）乙胺的转化率为52％，在22小时的反应时间内对未反应的底物的对映体过量99％。最后，以光学纯的（S）-1-（4-氯苯基）乙胺为原料，