1-benzyl-3,5-bis(methylcarbamoyl)pyridinium bromide | 78497-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-bis(methylcarbamoyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-N,5-N-dimethylpyridin-1-ium-3,5-dicarboxamide;bromide
• CAS: 78497-34-4
• 化学式: Br*C₁₆H₁₈N₃O₂
• 分子量: 364.242
• InChiKey: KOWLSBCENCCGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-bis(methylcarbamoyl)pyridinium bromide 在 sodium dithionite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以81%的产率得到1-benzyl-N,N'-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  从吡啶鎓盐高效合成3,5-二氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶类化合物：了解NAD（P）+ / NAD（P）H途径的关键分子

  摘要：

  3,5-二氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶是通过绿色方案通过在缓冲的连二亚硫酸钠水溶液中还原相应的吡啶鎓盐而高产率制备的。pH值是还原步骤的基本参数，并且取决于吡啶鎓盐的1、3和5位上取代基的性质。在低pH值下，这些N， 5-二氨基甲酰基二氢吡啶比N-苄基-3-氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶具有更低的氧化趋势和更高的稳定性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2031
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-3,5-bis(methylcarbamoyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  从吡啶鎓盐高效合成3,5-二氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶类化合物：了解NAD（P）+ / NAD（P）H途径的关键分子

  摘要：

  3,5-二氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶是通过绿色方案通过在缓冲的连二亚硫酸钠水溶液中还原相应的吡啶鎓盐而高产率制备的。pH值是还原步骤的基本参数，并且取决于吡啶鎓盐的1、3和5位上取代基的性质。在低pH值下，这些N， 5-二氨基甲酰基二氢吡啶比N-苄基-3-氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶具有更低的氧化趋势和更高的稳定性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2031

文献信息

• Diastereo-differentiating hydride transfer at bridged NAD(H) models
  作者：Frank Rob、Hendrik J. Van Ramesdonk、Willem Van Gerresheim、Peter Bosma、Jacques J. Scheele、J. W. Verhoeven

  DOI：10.1021/ja00325a020

  日期：1984.6

  Description de cinq modeles de NAD(H) contenant la moitie benzyl-1 dihydro-1,4 pyridinedicarboxamide-3,5 en tant que centre redox. Ce centre redox est ponte par divers groupes CH 2 CH 2 ArCH 2 CH 2 reliant les azotes de type amide et ainsi incorporant le centre redox dans un squelette cyclophane

  描述 cinq modeles de NAD(H) contenant la moitie benzyl-1 dihydro-1,4 pyridinedicarboxamide-3,5 en tant que center redox。Ce center redox est ponte par divers groupes CH 2 CH 2 ArCH 2 CH 2 reliant les azotes de type amide et ainsi incorporant le center redox dans un scelette cyclophane
• Structure of the dimers arising from one-electron electrochemical reduction of pyridinium salts 3,5-disubstituted with electron-withdrawing groups
  作者：Vincenzo Carelli、Felice Liberatore、Silvano Tortorella、Barbara Di Rienzo、Luigi Scipione

  DOI：10.1039/b110140b

  日期：2002.2.6

  One-electron electrochemical reduction of the salts 1-benzyl-3,5-bis(methylcarbamoyl)pyridinium bromide 3a and 1-benzyl-3,5-dicarbamoylpyridinium bromide 3b yields mixtures of four isomeric dimers, as shown by HPLC analysis and mass spectrometry. 1H and 13C NMR spectrometry allows us to determine the structures of the mixture components. In both mixtures, the two most abundant products are identified

  单电子电化学还原盐的1-苄基-3,5-双（甲基氨基甲酰基）吡啶鎓溴化物3A和1-苄基-3,5- dicarbamoylpyridinium溴化物3B所示，通过HPLC分析和质谱四个异构体二聚体产量的混合物， 。1 H和13 C NMR光谱法使我们能够确定混合物组分的结构。在两种混合物中，两种最丰富的产物被鉴定为4,4'-和2,4'-四氢联​​吡啶（分别为5a，5b和6a，6b），而少量的一对非对映体2,2'-连接在（7a，8a和分别为7b，8b）。因此，NMR研究得出的结论是，先前为6a和7a制备的5a构象异构体的结构分配不正确。所有2,2'-和2,4'-连接的二聚体经历光化学离解成两个吡啶基自由基，它们重组产生4,4'-连接的二聚体。
• High-resolution solid-state carbon-13 NMR. Conformational studies of NADH and NAD+ model systems
  作者：Gary R. Hays、Rob Huis、Brian Coleman、Derek Clague、Jan W. Verhoeven、Frank Rob

  DOI：10.1021/ja00407a031

  日期：1981.8