ent-3β,14-bis-(4-bromo-benzoyloxy)-11-hydroxy-drim-7-en-12-oic acid-lactone | 58486-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ent-3β,14-bis-(4-bromo-benzoyloxy)-11-hydroxy-drim-7-en-12-oic acid-lactone
• 英文别名: ent-3β,14-Bis-(4-brom-benzoyloxy)-11-hydroxy-drim-7-en-12-saeure-lacton；[(5aS,6R,7R,9aR,9bS)-7-(4-bromobenzoyl)oxy-6,9a-dimethyl-3-oxo-5,5a,7,8,9,9b-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-6-yl]methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 58486-35-4
• 化学式: C₂₉H₂₈Br₂O₆
• 分子量: 632.346
• InChiKey: XKMWOASBUXQZJF-RHCZVJADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4aS,5R,6R,8aR)-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1,2,5-triyl]trimethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ent-3β,14-bis-(4-bromo-benzoyloxy)-11-hydroxy-drim-7-en-12-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-树脂的全合成

  摘要：

  由醛3经由环原酸酯6分5个步骤实现了（+）-iresin（4）的首次不对称全合成，这是一种历史上重要的对-Drimane倍半萜烯内酯。该合成过程中值得注意的转变包括串联的三氟过氧乙酸（TFPAA）介导的Baeyer-Villiger氧化-烯烃环氧化-环氧酯环化，区域选择性Burgess脱水和区域选择性Fétizon氧化内酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00365

文献信息

• The sesquiterpenoid iresin
  作者：M.G. Rossmann、W.N. Lipscomb

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80049-6

  日期：1958.1

  The three-dimensional structure of the sesquiterpenoid iresin has been obtained from an X-ray diffraction study of the p-dibromobenzoate diester. The position of the angular methyl group is in agreement with the bicyclofarnesol skeleton, previously found only in higher terpenes.

  通过对对二溴苯甲酸酯二酯的X射线衍射研究获得了倍半萜类视黄素的三维结构。角甲基的位置与以前仅在高级萜烯中发现的双环法尼醇骨架相符。