3-benzyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one | 107917-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；3-benzyl-benzo[1,4]oxazin-2-one；3-Benzyl-1.4-benzoxazinon-(2)；3-Benzyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 107917-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NGJYHESKYULQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  405.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Benzyl-phenmorpholon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Biekert,E. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1676 - 1682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-氧代丙酸乙酯 、 2-氨基苯酚 生成 3-benzyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biekert,E. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1664 - 1675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic Hydrogenation Catalyzed by a Manganese Model of [Fe]‐Hydrogenase
  作者：Hui‐Jie Pan、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201914377

  日期：2020.3.16

  [Fe]-hydrogenase is an efficient biological hydrogenation catalyst. Despite intense research, Fe complexes mimicking the active site of [Fe]-hydrogenase have not achieved turnovers in hydrogenation reactions. Herein, we describe the design and development of a manganese(I) mimic of [Fe]-hydrogenase. This complex exhibits the highest activity and broadest scope in catalytic hydrogenation among known

  [Fe]-氢化酶是一种有效的生物氢化催化剂。尽管进行了深入的研究，但模仿[Fe]-加氢酶活性位点的Fe络合物在氢化反应中仍未实现更新。在本文中，我们描述了[Fe]-氢化酶的锰（I）模拟物的设计和开发。在已知的模拟物中，这种络合物在催化加氢方面表现出最高的活性和最广泛的范围。由于其仿生特性，该复合物在类似于[Fe]-氢化酶天然底物亚甲基-H4 MPT +的化合物的氢化中表现出独特的活性。这种活性可以使苯并恶嗪酮和苯并恶嗪进行不对称中继加氢，包括使用我们的催化剂与路易斯酸催化的从该试剂向底物的氢化物转移偶联的催化剂来氢化手性氢化物转移剂。
• Vinylphosphonium Salt Mediated Reaction between Alkyl Propiolates and Aminophenols or Hydroxyphenols
  作者：Issa Yavari、Sanaz Souri、Mehdi Sirouspour、Hoorieh Djahaniani

  DOI：10.1055/s-2006-950230

  日期：——

  Addition of catechol to methyl propiolate or ethyl phen­ylpropiolate in the presence of Ph3P leads to methyl 2-(1,3-benzodioxol-2-yl)acetate or 3-(1-phenylmethylidene)-1,4-benzodioxin-2-one. 2-Aminophenols react with alkyl propiolates in the presence of Ph3P to produce a nearly 1:1 mixture of 3-methyl-2H-1,4-benz­oxazin-2-one derivatives and methyl (E)-3-(2-aminophenoxy)-2-propenoates.

  在 Ph3P 存在的情况下，将邻苯二酚加入丙炔酸甲酯或苯基丙炔酸乙酯中，可生成 2-(1,3-苯并二恶茂-2-基)乙酸甲酯或 3-(1-苯基亚甲基)-1,4-苯并二恶嗪-2-酮。2-Aminophenols 与烷基丙酸酯在 Ph3P 的存在下发生反应，生成接近 1:1 的 3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物和 (E)-3-(2-氨基苯氧基)-2-丙烯酸甲酯混合物。
• Synthesis, Characterization, and Evaluation of Antibacterial and Antioxidant Activities of Novel Benzoxazinones and Benzoxathiinones
  作者：Hamid Reza Gholami、Sakineh Asghari、Mojtaba Mohseni

  DOI：10.1002/jhet.3523

  日期：2019.5

  In this work, the new benzoxazinones and benzoxathiinones were synthesized from reaction of alkyl X‐phenylpropiolates and aminophenol (or 2‐mercaptophenol) in the presence of triphenylphosphine. Their antibacterial activities were studied against Gram‐positive bacteria and Gram‐negative bacteria using the disc diffusion method. The obtained results showed that these compounds are more effective against

  在这项工作中，在三苯基膦存在下，由烷基X-苯基丙酸烷基酯与氨基苯酚（或2-巯基苯酚）反应合成了新的苯并恶嗪酮和苯并噻吨酮。使用圆盘扩散法研究了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。所得结果表明，这些化合物对革兰氏阳性菌的抵抗力要强于对革兰氏阴性菌的抵抗力。另外，对获得的产品的抗氧化活性的评估表明，它们具有很高至极好的抗氧化活性（79.2–93.6％）。
• Relay Iron/Chiral Brønsted Acid Catalysis: Enantioselective Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Liang-Qiu Lu、Yuehui Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b00085

  日期：2015.2.25

  reaction of benzoxazinones has been accomplished via a relay iron/chiral Brønsted acid catalysis. This approach provides a variety of chiral dihydrobenzoxazinones in good to high yields (75-96%) and enantioselectivities (up to 98:2 er). It is noteworthy that challenging 3-alkyl-substituted substrates underwent highly enantioselective reduction. A key to success is the utilization of a nonchiral phosphine

  苯并嗪酮的不对称加氢反应是通过中继铁/手性布朗斯台德酸催化完成的。这种方法以良好到高产率 (75-96%) 和对映选择性 (高达 98:2 er) 提供各种手性二氢苯并嗪酮。值得注意的是，具有挑战性的 3-烷基取代底物经历了高度对映选择性还原。成功的关键是利用非手性膦配体通过调节 Fe3(CO)12 的催化活性来减少不利的背景反应。
• Organocatalytic enantioselective Mannich and retro-Mannich reactions and combinations of these reactions to afford tetrasubstituted α-amino acid derivatives
  作者：Kuan-Lin Chen、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/d3ob01855e

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric Mannich reactions and kinetic resolutions of the products via retro-Mannich reactions that afford enantiomerically enriched tetrasubstituted α-amino acid derivatives (α,α-disubstituted-α-amino acid derivatives) were developed. Furthermore, the combination of the Mannich reaction and the retro-Mannich reaction allowed access to products with almost perfect enantiopurities

  开发了有机催化不对称曼尼希反应和通过逆曼尼希反应对产物进行动力学拆分，提供对映体富集的四取代α-氨基酸衍生物（α,α-二取代-α-氨基酸衍生物）。此外，曼尼希反应和逆曼尼希反应的结合允许获得具有几乎完美对映体纯度的产物。